1H,3H-Pyrrolo[1,2-c]oxazole-6-carboxylic acid, tetrahydro-5-oxo-3-phenyl-, methyl ester, (3S,7aR)- | 1264298-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1H,3H-Pyrrolo[1,2-c]oxazole-6-carboxylic acid, tetrahydro-5-oxo-3-phenyl-, methyl ester, (3S,7aR)-
• 英文别名: methyl (3S,7aR)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1264298-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: YWEWUMPGZRYRBN-XEEJXUNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,3H-Pyrrolo[1,2-c]oxazole-6-carboxylic acid, tetrahydro-5-oxo-3-phenyl-, methyl ester, (3S,7aR)- 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 8.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine and piperidine based chiral spiro and fused scaffolds via build/couple/pair approach

  摘要：

  本文介绍了一种多功能立体选择性多样性合成途径，可合成可能的螺环和融合的多样性杂环小分子。该策略涉及 "构建偶对 "方法，包括在手性酰基双环内酰胺 2a/b 上进行 SNAr、迈克尔加成和曼尼希反应，然后在内置支架亲电子体上进行环化，从而生成不对称的融合和螺环氮杂环。为了生成极性更强的化合物，我们还加入了 "后配对 "阶段。我们使用主成分分析法（PCA）和极性惯性矩来评估我们的支架相对于商业数据库的形状空间多样性，并观察到支架网络内的非凡多样性。我们进一步计算了分子的极性表面积（PSA），这是药物细胞渗透性的一个指标。

  DOI：

  10.1039/c3ra47714b