2-butyl-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol | 865762-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-butyl-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 2-butyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 865762-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZSEOCIRBCOEEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol 在 碘 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在2,3-烯醇与X +的亲电加成反应中，通过独特的阳离子1,2-芳基或质子转移，从炔丙基溴中高效地分两步合成3-卤代3-烯丙基或2-卤代-2-烯基酮。

  摘要：

  易于获得的1取代的2，3-烯醇与Br2，NBS或I2的反应产生了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛或2-卤代-2-烯基酮，产率很高X +与丙二烯部分的顺序亲电相互作用，1,2-芳基或质子移位以及H +消除过程; 通过X射线衍射研究确定了产物的结构。

  DOI：

  10.1039/b508069j
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1-溴庚-2-炔 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到2-butyl-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与亲电子卤素试剂的亲电子相互作用研究：2,5-二氢呋喃，3-卤-3-烯酮或2-卤-2-烯基酮的选择性合成

  摘要：

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800088

文献信息

• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• Carbazoles from the [4C+2C] Reaction of 2,3-Allenols with Indoles
  作者：Binjie Guo、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201604317

  日期：2016.12.19

  A mild and efficient method using readily available 1‐aryl‐2,3‐allenols and unprotected‐N indoles, Au+‐catalyzed cyclization, and aromatization to afford the final [4C+2C] products, carbazoles 4, with an excellent selectivity, is reported. The reaction demonstrates excellent regioselectivity and allows the N−H unit to undergo reactivity unprotected. A mechanism involving a spiropolycyclic intermediate

  一种温和而有效的方法，使用容易获得的1-芳基-2,3-烯醇和未保护的N吲哚，Au +催化的环化和芳构化，以提供具有优异选择性的最终[4C + 2C]产品咔唑4，被报道。该反应显示出优异的区域选择性，并使NH单元不受保护地进行反应。已经提出了涉及螺多环中间体的机理，并且还证明了其合成应用。
• 多取代咔唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106588749B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开一种多取代咔唑类化合物及其简洁的合成方法，即通过吲哚类化合物与2,3‑联烯醇反应得到3位联烯基取代的吲哚类化合物，再进一步发生环化反应和氧化反应，高选择性地合成多取代咔唑类化合物的合成方法。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应具有高选择性，官能团兼容性较好，能同时引入多个取代基，产物易分离纯化，并且无需使用保护基，可直接得到多取代咔唑类化合物，适用于合成各种多取代咔唑类化合物。本发明还公开了多取代咔唑类化合物在制备调解GLP‑1分泌的药物中的用途。
• Asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols with N-bromo-1,8-naphthalimide
  作者：Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc00767k

  日期：——

  A method using quinidine and optically active binol-derived phosphoric acid as a cocatalyst to catalyze the asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols forming optically active 3-bromo-3-enals that contain an all-carbon quaternary stereocenter has been developed. After some further treatments, the products with practical enantiomeric purity could be prepared.

  本研究开发了一种方法，利用奎尼丁和光学活性双酚衍生磷酸作为协同催化剂，催化 2,3- 烯醇的不对称半频哪醇重排反应，形成光学活性 3-溴-3-烯醛，其中含有一个全碳季基立体中心。经过进一步处理后，可以制备出具有实际对映体纯度的产品。
• An Efficient Synthesis of Polysubstituted Naphthalene Derivatives by Gold-Catalyzed Cyclization of 1-Arylalka-2,3-dienyl Acetates
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001112

  日期：2010.12

  An efficient synthetic strategy to generate differently polysubstituted naphthalenes and iodonaphthalenes through a gold-catalyzed cyclization reaction of 1-arylalka-2,3-dienyl acetates was described. Due to the substituent loading capability of both the aromatic ring and the allene moiety, different substituents may be introduced to the different locations of the naphthalenes. A possible mechanism

  描述了一种有效的合成策略，通过 1-arylalk-2,3-二烯乙酸酯的金催化环化反应生成不同多取代的萘​​和碘代萘。由于芳环和丙二烯部分的取代基负载能力，不同的取代基可被引入到萘的不同位置。在机理研究的基础上提出了涉及形成烯基和萘基金物种的反应的可能机制。金物种的碘化提供了碘代萘，这是通过偶联反应引入分子复杂性和多样性的有用构建块。