5-(4-bromobenzyloxy)-2-chloropentanal | 1377322-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromobenzyloxy)-2-chloropentanal
• 英文别名: 5-[(4-Bromophenyl)methoxy]-2-chloropentanal
• CAS: 1377322-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrClO₂
• 分子量: 305.599
• InChiKey: XGCUIESPANCZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromobenzyloxy)-2-chloropentanal 、 2-naphthoylazobenzene 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(S)-5-(3-(4-bromobenzyloxy)propyl)-2-(naphthalen-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  NHC不对称催化的Aza-Diels-Alder反应：α-氨基酸衍生物的高度对映选择性路线和DFT计算

  摘要：

  据报道，恶二氮烯与α-氯醛作为亲二烯体前体的N-杂环卡宾催化的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应简便，对映选择性（ee> 99％）和收率优异（高达93％）。DFT研究表明，顺式-TSa是由氧二氮烯的顶面方法转变为顺式-IIa的方式，是最有利的过渡态，与实验观察结果一致。

  DOI：

  10.1021/ol501424f

文献信息

• Chiral NHC-catalyzed 1,3-dipolar [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines with α-chloroaldehydes for the synthesis of bicyclic pyrazolidinones
  作者：Limin Yang、Yunbo Lv、Fei Wang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c8ob00925b

  日期：——

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed 1,3-dipolar [3 + 2] cycloaddition reaction of 3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ides and α-chloroaldehydes was developed for the synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-diones in moderate to good yields (up to 76%) with good enantioselectivities (up to 98% ee) and diastereoselectivities (up to 8 : 1 dr).

  为了合成吡唑并[1,2]，开发了一种手性N-杂环卡宾（NHC）催化的3-氧杂吡唑烷-1-鎓-2-化物与α-氯醛的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应。 -一个]吡唑-1,7-二酮在中度至良好的产率（高达76％）的对映选择性好（高达98％ee）和非对映选择性（高达8：1个，DR）。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Oxo-Diels–Alder Reactions for Synthesis of Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Limin Yang、Fei Wang、Pei Juan Chua、Yunbo Lv、Liang-Jun Zhong、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol301175z

  日期：2012.6.1

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Diels-Alder reaction of 2-oxoindolin-3-ylidenes and alpha-chloroaldehydes was developed for the synthesis of fused pyrano[2,3-b]indoles in good to excellent yields (up to 99%) with high cis-diastereoselectivities (>99:1 dr) and enantioselectivities (up to >99% ee).