(R)-3-苄基氨基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 954133-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-3-苄基氨基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 3-benzylamino-1-boc-pyrrolidine
• 英文别名: (R)-3-benzylaminopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3R)-3-(benzylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 954133-68-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: HIAKVIUSRINAKN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-苄基氨基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(R)-benzylpyrrolidin-3-yl-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/119463

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (S)-3-[(甲基磺酰基)氧基]吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 苄胺 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 4.0h， 以to afford (R)-3-benzylaminopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (15.3 g, 97%) as pale yellow oil的产率得到(R)-3-苄基氨基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-(CYCLIC AMINO)-PYRIMIDONE DERIVATIVES

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其手性异构体或药物可接受的盐：其中，R2代表氢或类似物；R3代表甲基基团或类似物；R20代表卤素原子或类似物；q表示0到3的整数；Z代表氮原子，CH或类似物；R4代表氢或类似物；R5代表氢或类似物；R6代表取代的烷氧基或类似物；p表示0到3的整数；X代表键，CH2，氧原子，NH或类似物；R5和R6，R5和R4，R6和R4，X和R5，X和R4，X和R6以及R6和R6中的任何一个或多个可以结合形成环，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，例如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。

  公开号：

  US20090233918A1

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Adelman Daniel C.

  公开号：US20100029708A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compounds and compositions for treating, preventing or managing cancer are disclosed. The compositions provided herein comprise SNS-595 and N-desmethyl-SNS-595. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment using the compounds and compositions.

  本文披露了用于治疗、预防或管理癌症的化合物和组合物。本文提供的组合物包括SNS-595和N-去甲基-SNS-595。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。
• 2-(CYCLIC AMINO)-PYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：Fukunaga Kenji

  公开号：US20090233918A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound represented by the formula (I), an optically active isomer thereof, or a pharmaceutical acceptable salt thereof: wherein R 2 represents a hydrogen or the like; R 3 represents methyl group or the like; R 20 represents a halogen atom or the like; q represents an integer of 0 to 3; Z represent nitrogen atom, CH, or the like; R 4 represents hydrogen or the like; R 5 represents hydrogen or the like; R 6 represents a substituted alkyloxy and the like; p represents an integer of 0 to 3; X represents bond, CH 2 , oxygen atom, NH, or the like; any one or more of R 5 and R 6 , R 5 and R 4 , R 6 and R 4 , X and R 5 , X and R 4 , X and R 6 , and R 6 and R 6 may combine to each other to form a ring, which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为（I），其手性异构体或药物可接受的盐：其中，R2代表氢或类似物；R3代表甲基基团或类似物；R20代表卤素原子或类似物；q表示0到3的整数；Z代表氮原子，CH或类似物；R4代表氢或类似物；R5代表氢或类似物；R6代表取代的烷氧基或类似物；p表示0到3的整数；X代表键，CH2，氧原子，NH或类似物；R5和R6，R5和R4，R6和R4，X和R5，X和R4，X和R6以及R6和R6中的任何一个或多个可以结合形成环，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，例如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。
• Tuning an Imine Reductase for the Asymmetric Synthesis of Azacycloalkylamines by Concise Structure‐Guided Engineering
  作者：Jun Zhang、Daohong Liao、Rongchang Chen、Fangfang Zhu、Yaqing Ma、Lei Gao、Ge Qu、Chengsen Cui、Zhoutong Sun、Xiaoguang Lei、Shu‐Shan Gao

  DOI：10.1002/anie.202201908

  日期：2022.6.13

  Structure-guided engineering of an imine reductase IR-G36 gave a final variant M5 for reductive amination, enabling the asymmetric synthesis of a series of azacycloalkylamines with up to 47 g L−1 substrate loadings and up to 99 % conversion and >99 % ee. Crystal structures of IR-G36 and computational studies shed light on the structural basis for the performance improvement.

  亚胺还原酶 IR-G36 的结构引导工程得到了用于还原胺化的最终变体 M5，从而能够不对称合成一系列氮杂环烷基胺，其底物负载量高达 47 g L -1，转化率高达 99 %，ee > 99 % . IR-G36 的晶体结构和计算研究揭示了性能改进的结构基础。
• Structure-guided semi-rational design of an imine reductase for enantio-complementary synthesis of pyrrolidinamine
  作者：Jun Zhang、Yaqing Ma、Fangfang Zhu、Jinping Bao、Qiaqing Wu、Shu-Shan Gao、Chengsen Cui

  DOI：10.1039/d2sc07014f

  日期：——

  In this study, engineered imine reductases (IREDs) of IRED M5, originally from Actinoalloteichus hymeniacidonis, were obtained through structure-guided semi-rational design. By focusing on mutagenesis of the residues that directly interact with the ketone donor moiety, we identified two residues W234 and F260, playing essential roles in enhancing and reversing the stereoselectivity, respectively. Moreover

  在这项研究中，IRED M5 的工程化亚胺还原酶 (IRED) 最初来自Actinoalloteichus hymeniacidonis，是通过结构引导的半理性设计获得的。通过关注直接与酮供体部分相互作用的残基的诱变，我们鉴定了两个残基 W234 和 F260，分别在增强和逆转立体选择性方面发挥重要作用。此外，两个完全对映互补的变体 S241L/F260N（R选择性高达 99%）和 I149D/W234I（S- 选择性高达 99%）。两种变体都对测试底物表现出出色的立体选择性，为合成吡咯胺提供了有价值的生物催化剂。它的应用在潜在药物分子 leniolisib 和 JAK1 抑制剂4的关键中间体的简短合成中得到了证明，该中间体来自廉价且可商购的亲手性N -Boc-哌啶酮1（分别为 2 步和 3 步）。
• 2-(cyclic amino)-pyrimidone derivatives as TPK1 inhibitors
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2423207A2

  公开（公告）日：2012-02-29

  A compound represented by the formula (I), an optically active isomer thereof, or a pharmaceutical acceptable salt thereof: wherein R2 represents a hydrogen or the like; R3 represents methyl group or the like; R20 represents a halogen atom or the like; q represents an integer of 0 to 3; Z represent nitrogen atom, CH, or the like; R4 represents hydrogen or the like; R5 represents hydrogen or the like; R6 represents a substituted alkyloxy and the like; p represents an integer of 0 to 3; X represents bond, CH2, oxygen atom, NH, or the like; any one or more of R5 and R6, R5 and R4, R6 and R4, X and R5, X and R4, X and R6, and R3 and R6 may combine to each other to form a ring, which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  式 (I) 所代表的化合物、其光学活性异构体或其药用盐： 其中 R2 代表氢或类似物；R3 代表甲基或类似物；R20 代表卤原子或类似物；q 代表 0 至 3 的整数；Z 代表氮原子、CH 或类似物；R4 代表氢或类似物；R5 代表氢或类似物；R6 代表取代的烷氧基或类似物；p 代表 0 至 3 的整数；X代表键、CH2、氧原子、NH或类似物；R5和R6、R5和R4、R6和R4、X和R5、X和R4、X和R6、R3和R6中的任意一个或多个可相互结合形成环，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1亢进引起的疾病，如神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）。如阿尔茨海默病）。