2-trideuteriomethyl-acrylic acid ethyl ester | 197888-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trideuteriomethyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(trideuteriomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 197888-05-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 117.12
• InChiKey: SUPCQIBBMFXVTL-HPRDVNIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-trideuteriomethyl-acrylic acid ethyl ester 生成 1-(D3)-Methyl-cyclopropyl-1-carbonsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  氢同位素的二次作用—IX：甲基和甲基-d 3取代的环丙基羰基和环丁基衍生物的溶剂分解速率

  摘要：

  制备了甲基和甲基-d 3取代的环丙基羰基和环丁基衍生物（I–IV），并测量了它们的溶剂分解速率。已经发现，环丙基羰基衍生物（I，III）的环上的甲基取代比类似的苯基取代产生较小但明显更大的速率增强。甲基氘化对溶剂分解速率没有显着影响。羰基（IV）处的甲基取代将溶剂分解速率提高了2. 10 3至4. 10 3倍，这比通常观察到的要小（10 4 –10 6）。1-甲基-d 3-环丁基甲磺酸盐（IIb-D）和1-环丙基乙基-2-d 3在96％乙醇中溶解后，氯化物（IVc-D）的显示仅为四分之一（k H / k D = 1·09）。对于CD 3-组（1·30-1·40），通常观察到动力学的继发性β-氘同位素同位素效应的一半（k H / k D = 1·19 ）。根据过渡态和与双环丁鎓离子（V）有关的碳鎓离子中间体讨论了结果。次级氘同位素效应的降低幅度与较小的甲基和苯基取代速率效应相关。提出了这样的

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85009-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-triethoxypropyne 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-trideuteriomethyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型导向作用在有机铜/原酸酯反应中的应用氘标记的不饱和酯的合成

  摘要：

  已使用有机铜-炔烃偶联剂制备了氘标记的甲基丙烯酸酯（5,6），tiglates（10,12）和千里光酸酯（13,14,16,17），这对于在甲壳虫中合成羧酸的生物合成研究很重要。反应。以1,1,1-三乙氧基丙炔为偶合剂，观察到了新的导向作用。“分支”产品是专门形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01599-2

文献信息

• Application of a novel directing effect in an organocopper/orthoester reaction to the synthesis of deuterium labeled unsaturated esters
  作者：James C. Shattuck、Aleš Svatoš、Charles M. Blazey、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01599-2

  日期：1997.9

  Deuterium labeled methacrylates (5,6), tiglates (10,12), and senecioates (13,14,16,17), important for biosynthetic studies on the synthesis of carboxylic acids in carabid beetles, have been prepared using organocopper-alkyne coupling reactions. With 1,1,1-triethoxypropyne as a coupling partner, a novel directing effect was observed; the “branched” product was formed exclusively.

  已使用有机铜-炔烃偶联剂制备了氘标记的甲基丙烯酸酯（5,6），tiglates（10,12）和千里光酸酯（13,14,16,17），这对于在甲壳虫中合成羧酸的生物合成研究很重要。反应。以1,1,1-三乙氧基丙炔为偶合剂，观察到了新的导向作用。“分支”产品是专门形成的。
• Secondary hydrogen isotope effects—IX
  作者：M. Nikoletić、S. Borçić、D.E. Sunko

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85009-9

  日期：1967.1

  β-deuterium isotope effect usually observed for a CD3-group (1·30–1·40). The results are discussed in terms of transition states and carbonium ion intermediates related to bicylobutonium ions (V). The reduced magnitude of the secondary deuterium isotope effects is correlated with small methyl- and phenyl-substitution rate effects. The hypothesis is advanced that secondary β-deuterium isotope effects might

  制备了甲基和甲基-d 3取代的环丙基羰基和环丁基衍生物（I–IV），并测量了它们的溶剂分解速率。已经发现，环丙基羰基衍生物（I，III）的环上的甲基取代比类似的苯基取代产生较小但明显更大的速率增强。甲基氘化对溶剂分解速率没有显着影响。羰基（IV）处的甲基取代将溶剂分解速率提高了2. 10 3至4. 10 3倍，这比通常观察到的要小（10 4 –10 6）。1-甲基-d 3-环丁基甲磺酸盐（IIb-D）和1-环丙基乙基-2-d 3在96％乙醇中溶解后，氯化物（IVc-D）的显示仅为四分之一（k H / k D = 1·09）。对于CD 3-组（1·30-1·40），通常观察到动力学的继发性β-氘同位素同位素效应的一半（k H / k D = 1·19 ）。根据过渡态和与双环丁鎓离子（V）有关的碳鎓离子中间体讨论了结果。次级氘同位素效应的降低幅度与较小的甲基和苯基取代速率效应相关。提出了这样的