8,9-Dimethoxy-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-10b-carboxylic acid ethyl ester | 854691-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8,9-Dimethoxy-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-10b-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 854691-46-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: OOCWMELUUCVLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dimethoxy-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-10b-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐促进的脱羰消除反应简明全合成小檗碱及其类似物

  摘要：

  盐酸小檗碱及其类似物的全合成是通过现有的meconine衍生物的收敛策略实现的，该策略基于碱介导的异喹啉环化，然后是三氟乙酸酐促进的脱羰消除方案。我们方法的关键要素包括发散合成、分步经济方式、多克规模合成、无过渡金属和无色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154826
• 作为产物：
  描述：

  8,9-Dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-10b-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到8,9-Dimethoxy-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-10b-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过异常重排-模拟级联轻松合成海南胺

  摘要：

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol1003324

文献信息

• A novel 3,4-dihydroisoquinoline annulation: expedient access to isoquinoline heterocycles
  作者：Wei-Dong Z. Li、Hua Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.041

  日期：2005.5

  3,4-Dihydroisoquinoline carboxylate I undergoes a smooth annulation with omega-bromopropionate, butyrate or ortho-bromomethyl benzoate 2 to afford the isoquinoline heterocycle 3 upon treatment with potassium tert-butoxide in DMF at -60 degrees C. This novel annulation constitutes a formal direct synthesis of cyclic Reissert equivalent compounds, thus offers an expedient access towards certain medicinally important isoquinoline heterocycles and relevant natural alkaloids, that is, of berberine and erythrina types. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.