[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl] acetate | 1040186-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl] acetate
• CAS: 1040186-31-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆S₂
• 分子量: 440.582
• InChiKey: XFELXVDFUQRAGW-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl] acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[6-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to 1,6-Anhydro-β-l-hexopyranose Derivatives via Domino Reaction: Synthesis of l-Allose and l-Glucose

  摘要：

  An expeditious and efficient synthesis of 1,6-anhydro-beta-L-hexopyranosyl derivatives 3 as valuable building blocks for the preparation Of L-sugars is herein reported. This route relies upon the use of a domino reaction involving five synthetic steps from the 5,6-dihydro-1,4-dithiin 4. As 1,6-anhydro derivatives 3 are obtained, dithioethylene bridge removal and double-bond dihydroxylation give access to protected L-allose and L-glucose in stereoselective fashion and high yields.

  DOI：

  10.1021/jo800775v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](3-[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methanol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  走向l-同源DNA：立体选择性地从头合成β-l-赤型-己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  配备2'，3'-二脱氧-β- 1-赤型-己基吡喃糖基核苷的新途径具有1'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或1'-（胸腺嘧啶-1-基）部分已开发。对映体纯糖部分的合成通过从头开始的方法进行，该方法基于多米诺骨牌反应作为关键步骤。通过核苷碱基转移机制（B = T）或原位异构化（B = A或T）探索N-糖苷化，从而提供具有高总体立体选择性的目标核苷。

  DOI：

  10.1021/jo100691y