3-(2-Hydroxy-ethoxy)-11,12-dimethoxy-1,2,8,9-tetrahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one | 93630-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-ethoxy)-11,12-dimethoxy-1,2,8,9-tetrahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethoxy)-11,12-dimethoxy-1,2,8,9-tetrahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 93630-71-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: GQUGFPSMKHGMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-ethoxy)-11,12-dimethoxy-1,2,8,9-tetrahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-3-demethoxyerythratidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4aS,5S,13bR)-5-hydroxy-11,12-dimethoxy-6-oxospiro[1,2,4,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-3,2'-1,3-dioxolane]-4a-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-ethoxy)-11,12-dimethoxy-1,2,8,9-tetrahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462

文献信息

• A Short Path to Erythrina Alkaloid Derivatives
  作者：Le Anh Tuan、Gun-Cheol Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1800

  日期：2010.6.20
• Tsuda, Yoshisuke; Nakai, Akira; Ito, Kazuo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1817 - 1820
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Nakai, Akira、Ito, Kazuo、Suzuki, Fumio、Haruna, Mitsumasa

  DOI：——

  日期：——