4-methyl-N-styrylbenzenesulfonamide | 1191256-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-styrylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylethenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1191256-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: OZXZTPGXBKHGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-styrylbenzenesulfonamide 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(E)-benzyl 2-[4-phenyl-1-tosylazetindin-2-ylidene]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性 Aza-Baylis-Hillman 反应：从艾伦酯合成手性 α-烯丙胺和 2-氮杂环丁烷

  摘要：

  研究了在 DABCO 存在下丙二酸酯对活化的 N-磺酰亚胺的反应性。苄基丁-2,3-二烯酸酯和N-亚芳基苯磺酰胺的正式[2+2]环加成主要产生2-亚甲基氮杂环丁烷。有趣的是，在酯部分带有手性助剂的 2,3-烯丙酸酯与 N-亚芳基苯磺酰胺的 DABCO 催化反应产生了光学活性的 aza-Baylis-Hillman 产物和 2-氮杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901415
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-methyl-N-styrylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氧化物与 N-Ts 氮丙啶的铜催化 [3+3]-环加成反应在喹啉部分的 C2 位上轻松安装 β-羟芳基乙基氨基基序

  摘要：

  通过N-氧化物与N - Ts氮丙啶的铜催化[3+3]-环加成反应，实现了喹啉-C2-取代的β-羟基芳基乙基氨基衍生物的通用且原子有效的合成。值得注意的是，温度对这种转变有巨大影响，事实证明，在 80 °C 时，仅分离出 [3+3] 环加合物，而在高温 (140 °C) 下，它已转化为胺化物。产品收率良好。值得注意的是，整个过程中没有副产品。使用无碱条件、优异的位点选择性和良好的官能团耐受性是该过程的重要特征。

  DOI：

  10.1055/a-2184-4940

文献信息

• Photoactivation of Hydrazones for the Synthesis of Diarylalkanes and Trialkylmethylboronates: The Key Role Played by Soluble Base
  作者：Po-Kai Peng、Clayton P. Donald、Zhencheng Dong、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00873

  日期：2024.4.26

  The synthesis of diaryl alkanes and tertiary organoboronates via Barluenga coupling at room temperature occurred via photoactivated conversion of aryl sulfonyl hydrazones to diazo compounds in the presence of soluble bases. The combination of arylsulfonyl hydrazone and a soluble base is necessary to provide a near-UV chromophore. Using aromatic hydrazones and aromatic boronic acids resulted in rapid

  在可溶性碱存在下，通过芳基磺酰腙光活化转化为重氮化合物，在室温下通过 Barluenga 偶联合成二芳基烷烃和叔有机硼酸酯。芳基磺酰腙和可溶性碱的组合对于提供近紫外发色团是必要的。由于二苄基硼中间体的不稳定性，使用芳香族腙和芳香族硼酸会导致快速脱硼。烷基腙可以分离叔硼酸酯的衍生物。
• Diastereoselective Aza-Baylis-Hillman Reactions: Synthesis of Chiral α-Allenylamines and 2-Azetines from Allenic Esters
  作者：Bruna S. Santos、Ana L. Cardoso、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、José A. Paixão、Francisco Palacios、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.200901415

  日期：2010.6

  The reactivity of allenic esters towards activated N-sulfonylimines in the presence of DABCO was explored. A formal [2+2] cycloaddition of benzyl buta-2,3-dienoate and N-arylidenebenzenesulfonamides yielded mainly 2-methyleneazetidines. Interestingly, a DABCO-catalysed reaction of 2,3-allenoates, bearing a chiral auxiliary on the ester moiety, with N-arylidenebenzenesulfonamides led to optically active

  研究了在 DABCO 存在下丙二酸酯对活化的 N-磺酰亚胺的反应性。苄基丁-2,3-二烯酸酯和N-亚芳基苯磺酰胺的正式[2+2]环加成主要产生2-亚甲基氮杂环丁烷。有趣的是，在酯部分带有手性助剂的 2,3-烯丙酸酯与 N-亚芳基苯磺酰胺的 DABCO 催化反应产生了光学活性的 aza-Baylis-Hillman 产物和 2-氮杂环丁烷衍生物。
• Facile Installation of β-Hydroxyarylethylamino Motifs at the C2-Position of Quinoline Moiety via Copper-Catalyzed [3+3]-Cycloaddition Reaction of N-Oxide with N-Ts Aziridine
  作者：Animesh Das、Monuranjan Konwar、Tapashi Das、Arpan Naskar、Ranjit Murmu

  DOI：10.1055/a-2184-4940

  日期：——

  synthesis of quinoline-C2-substituted β-hydroxyarylethylamino derivatives was achieved by copper-catalyzed [3+3]-cycloaddition reaction of N-oxide with N-Ts aziridines. Notably, temperature has a huge impact on this transformation as evidenced by the fact that, at 80 °C, exclusively the [3+3] cycloadduct was isolated whereas, at elevated temperature (140 °C), it has been converted into the aminated product

  通过N-氧化物与N - Ts氮丙啶的铜催化[3+3]-环加成反应，实现了喹啉-C2-取代的β-羟基芳基乙基氨基衍生物的通用且原子有效的合成。值得注意的是，温度对这种转变有巨大影响，事实证明，在 80 °C 时，仅分离出 [3+3] 环加合物，而在高温 (140 °C) 下，它已转化为胺化物。产品收率良好。值得注意的是，整个过程中没有副产品。使用无碱条件、优异的位点选择性和良好的官能团耐受性是该过程的重要特征。