5,10,15,20-tetrakis<2-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl>porphyrin | 127812-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis<2-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl>porphyrin
• CAS: 127812-11-7
• 化学式: C₆₀H₅₄N₄O₁₂
• 分子量: 1023.11
• InChiKey: KLZVKTYTSDLMRU-BDQRUJJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  199.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis<2-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl>porphyrin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到5,10,15,20-tetrakis<2-(carboxymethoxy)phenyl>porphyrin
  参考文献：
  名称：

  A Membrane Protein Model: Polypeptides with Fourα-Helix Bundle Structure on 5,10,15,20-Tetrakis[2-(carboxymethoxy)phenyl]porphyrin

  摘要：

  合成了一种新的多肽-卟啉杂化物模板, 5,10,15,20-四[2-(乙氧羰基甲氧基)苯基]卟吩(2),产率为17%。2在邻位苯环基团上装有四个保护羧基作为锚点,在水解后多肽N端可与之相连,因而, 2是一种新的卟啉模板类似物,即四[2-(甲氧羰基)苯基]卟啉。2的轴向旋转异构化比四[2-(甲氧羰基)苯基]卟啉快得多,在353 K温度下2可在15分钟之内达到平衡。这种2的旋转异构的柔性使得连接到2上的α-螺旋多肽片段能够自发地排列。在水解乙酯基团后,四个α-螺旋21肽H-(Gln-Leu-Leu-Gln-Ala-Leu-Ala)3-NHCH2CH2OH通过酰胺键缩合生成新的多肽-卟啉杂化物(12)。12的多肽部在甲醇-水(3/1,体积比)和Tris·HCl缓冲溶液中的圆二色测试显示出典型的α-螺旋轮廓。因而,认为这四种α-螺旋多肽是通过疏水作用折叠成束状结构的卟啉模板。12在甲醇中的圆二色光谱在卟啉区域显示出一个诱导的Cotton效应,并且CD被对称地裂分。杂化物(12)也能够定量地掺入蛋黄卵磷脂膜中。当卵磷脂/12的摩尔比为500/1时,12中的多肽片段的α-螺旋结构能够在小泡中保持不变。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1989
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 、 丙酸 作用下， 生成 5,10,15,20-tetrakis<2-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl>porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of porphyrins with pendant arms: Participation of the ancillary ligands to the complexation process in proteic medium

  摘要：

  Ortho substituted porphyrins are able to complex copper (+II) in a neutral aqueous medium containing an excess of bovine albumine.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00101-h

文献信息

• Synthesis of tetraphenylporphines with active groups in the phenyl rings. 5. Tetra(carboxymethylenoxyphenyl)porphines and their ethyl esters
  作者：S. A. Syrbu、A. S. Semeikin、B. D. Berezin、O. I. Koifman

  DOI：10.1007/bf00470694

  日期：1989.10
• SYRBU, S. A.;SEMEJKIN, A. S.;BEREZIN, B. D.;KOJFMAN, O. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N0, S. 1373-1377
  作者：SYRBU, S. A.、SEMEJKIN, A. S.、BEREZIN, B. D.、KOJFMAN, O. I.

  DOI：——

  日期：——