exo-3a,9a-dihydro-1,3-dioxo-2-phenyl-4,9-(toluene-p-sulphonyl)epiminobenzisoindoline | 86594-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-3a,9a-dihydro-1,3-dioxo-2-phenyl-4,9-(toluene-p-sulphonyl)epiminobenzisoindoline
• 英文别名: (1S,8R,9R,13S)-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-11-phenyl-11,14-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
• CAS: 86594-69-6
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 444.511
• InChiKey: COIOLIRISGHIKM-ZCQNZVIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 185.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 exo-3a,9a-dihydro-1,3-dioxo-2-phenyl-4,9-(toluene-p-sulphonyl)epiminobenzisoindoline
  参考文献：
  名称：

  使用超临界二氧化碳高效合成异吲哚

  摘要：

  通过在超临界二氧化碳中的逆狄尔斯-阿尔德反应，将双环吡咯有效地转化为相应的异吲哚。通过添加乙烯气体作为除氧剂，异吲哚的收率进一步提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.055

文献信息

• Substitution and addition reactions of isoindoles
  作者：Raymond Bonnett、Stephanie A. North、Roger F. Newton、David I.C. Scopes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91911-8

  日期：1983.1

  reacts with toluene-p-diazonium chloride to give the azo derivative formed by electrophilic substitution at the free α position. However, attempted nitrosation of 1-phenylisoindole gave the product (3) of oxidative dimerisation, while the Mannich reaction gave 5,5'-diphenyldibenzopyrromethene. New routes to the latter system are described.

  1-苯基异吲哚与甲苯-对重氮氯化物反应，生成在自由α位通过亲电取代形成的偶氮衍生物。然而，尝试将1-苯基异吲哚亚硝化得到氧化二聚产物（3），而曼尼希反应得到5,5'-二苯基二苯并吡咯甲烯。描述了通往后者系统的新路线。
• BONNETT, R.;NORTH, S. A.;NEWTON, R. F.;SCOPES, D. I. C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 8, 1401-1405
  作者：BONNETT, R.、NORTH, S. A.、NEWTON, R. F.、SCOPES, D. I. C.

  DOI：——

  日期：——