ethyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate | 200353-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-2-carboxylate；4,7-Ethano-2H-isoindole-1-carboxylic acid, 4,7-dihydro-, ethyl ester；ethyl 4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylate
• CAS: 200353-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YIJOASXMXJOMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  372.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以83%的产率得到4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  苊并苯并卟啉和氟并苯并卟啉的新合成方法

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合三吡喃（5）与适当的吡咯二醛（13）或（14）和随后的逆向缩合制备与苊或荧蒽稠合的苯并卟啉（3）和（4）。狄尔斯-阿尔德反应。这些新卟啉的吸收在 Soret 和 Q 波段都非常强烈，这可能可用作太阳能电池的有机染料。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)23
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 (1R,4S,5R,6R)-5-Benzenesulfonyl-6-nitro-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到ethyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Benzoporphyrins Using 4,7-Dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole as an Isoindole Equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s50

文献信息

• Novel one-pot synthesis of 5-alkenyl-15-alkynylporphyrins and their derivatisation to a butadiyne-linked benzoporphyrin dimer
  作者：Hiroko Yamada、Kayo Kushibe、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b513848e

  日期：——

  5-Alkenyl-15-alkynylporphyrins have been obtained unexpectedly by [2 + 2] acid-catalyzed condensation of dipyrrylmethane and TMS propynal in addition to 5,15-dialkynylporphyrin, and the unsymmetrical porphyrin can be converted to a butadiyne-linked dimer by selective desilylation of the alkynyl TMS.

  意外地通过[2 + 2]酸催化缩合反应，得到了5-烯基-15-炔基卟啉以及5,15-二炔基卟啉，其中这些非对称卟啉可以通过选择性地脱去炔基TMS保护基转化为丁二炔连接的二聚体。
• Ligand Non‐innocence and Single Molecular Spintronic Properties of Ag ^II Dibenzocorrole Radical on Ag(111)
  作者：Jialiang Xu、Li Zhu、Hu Gao、Chenhong Li、Meng‐Jiao Zhu、Zhen‐Yu Jia、Xin‐Yang Zhu、Yue Zhao、Shao‐Chun Li、Fan Wu、Zhen Shen

  DOI：10.1002/anie.202016674

  日期：2021.5.17

  for the quantitative preparation of silver dibenzo‐fused corrole Ag‐1 is described. In contrast to the saddle conformation resolved by single‐crystal X‐ray analysis for Ag‐1, it adopts an unprecedented domed geometry, with up and down orientations, when adsorbed on an Ag(111) surface. Sharp Kondo resonances near Fermi level, both at the corrole ligand and the silver center were observed by cryogenic

  本文描述了一种简便的定量制备二苯并银银Ag-1的简便方法。与通过单晶X射线分析对Ag-1解析的鞍形结构相反，当吸附在Ag（111）表面上时，它采用了前所未有的半球形几何结构，具有上下方向。接近费米能级夏普近藤共振，同时在corrole配体和银中心通过低温STM观察到的，具有相对高的温度近藤（172 K），对于非无辜的Ag提供证据II -corrole .2-物种。进一步的研究验证了苯环融合和分子-底物相互作用在增强Ag（4d（x 2 -y 2）） - corrole（π）轨道相互作用，从而稳定了开壳层单峰的Ag II -corrole .2-在Ag（111）面。此外，这种用于构建无金属苯环稠合的Corrole配体的策略为设计用于多通道分子自旋电子器件的新型金属-Corrole化合物带来了灵感。
• Synthesis and properties of novel extended BODIPYs with rigid skeletons
  作者：Yuki Kawamata、Satoshi Ito、Masaru Furuya、Kai Takahashi、Katsuya Namai、Saori Hashimoto、Makoto Roppongi、Toru Oba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.046

  日期：2019.3

  coupling, and O-chelation. The absorption maxima of the BODIPYs ranged from the visible to near-infrared region and the compounds showed good solubility in organic solvents. The solubility of the bicycloBODIPY with 2-naphthyl groups at the α-position of the pyrrole units was particularly high. Heating converted distyrylBODIPY with bicyclo[2.2.2]octene to benzoBODIPY with absorption (748.5 nm) and fluorescence

  通过结合Knoevenagel缩合，Suzuki偶联和O-螯合，从双环吡咯合成了与双环稠合的新型扩展BODIPY 。BODIPYs的最大吸收范围是从可见光到近红外区域，并且这些化合物在有机溶剂中显示出良好的溶解性。在吡咯单元的α-位置具有2-萘基的双环BODIPY的溶解度特别高。将具有双环[2.2.2]辛烯的转化的苯乙烯基BODIPY加热至在近红外区具有吸收（748.5 nm）和荧光（775.0 nm）的苯并BODIPY。
• π-Fused bis-BODIPY as a candidate for NIR dyes
  作者：Mitsunori Nakamura、Hiroyuki Tahara、Kohtaro Takahashi、Toshi Nagata、Hiroki Uoyama、Daiki Kuzuhara、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Hiroko Yamada、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/c2ob25930c

  日期：——

  Benzene-fused bis-(borondipyrromethene)s (bis-BODIPYs) were synthesized by retro-Diels–Alder reaction of the corresponding bicyclo[2.2.2]octadiene-fused (BCOD-fused) bis-BODIPYs, which were, in turn, prepared from 4,8-ethano-4,8-dihydropyrrolo[3,4-f]isoindole derivatives. The π-fused bis-BODIPY chromophores were designed to show intensive absorption and strong fluorescence in the near-infrared region and not to have any strong absorption in the visible region. A 6,10-dibora-5a,6a,9a,10a-tetraaza-s-indaceno[2,3-b:6,5-b′]difluorene derivative (syn-bis-benzoBODIPY) obtained by a thermal retro-Diels–Alder reaction of the corresponding BCOD-fused BODIPY dimer has strong absorption and emission bands at 775 and 781 nm, respectively. The absolute quantum yield is 0.36. The absorption is more than 5.0 times stronger than other absorptions observed in the visible region. In the case of 6,15-dibora-5a,6a,14a,15a-tetraaza-s-indaceno[2,3-b:6,7-b′]difluorene derivatives (anti-bis-benzoBODIPY), the absorption and emission maxima exceed 840 nm.

  通过对相应的双环[2.2.2]辛二烯融合（BCOD-fused）双 BODIPYs 进行逆-DielsâAlder 反应，合成了苯融合双（硼二吡咯并二酮）（bis-BODIPYs），而这些双 BODIPYs 又是由 4,8-ethano-4,8-dihydropyrrolo[3,4-f]isoindole 衍生物制备的。融合的双 BODIPY 发色团在近红外区域表现出强吸收和强荧光，而在可见光区域没有任何强吸收。由相应的 BCOD 融合 BODIPY 二聚体通过热逆-DielsâAlder 反应得到的 6,10-二硼-5a,6a,9a,10a-四氮杂-s-茚并[2,3-b:6,5-bâ²]二芴衍生物（syn-biszoBODIPY）在 775 和 781 nm 处分别有强吸收带和发射带。绝对量子产率为 0.36。该吸收比在可见光区域观察到的其他吸收强 5.0 倍以上。至于 6,15-二硼-5a,6a,14a,15a-四氮杂-s-茚并[2,3-b:6,7-bâ²]二芴衍生物（抗-双苯并-BODIPY），其吸收和发射最大值超过了 840 纳米。
• Efficient synthesis of isoindoles using supercritical carbon dioxide
  作者：Satoshi Ito、Masayuki Akaki、Yasutaka Shinozaki、Yuuki Iwabe、Masaru Furuya、Marina Tobata、Makoto Roppongi、Takafumi Sato、Naotsugu Itoh、Toru Oba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.055

  日期：2017.3

  Bicyclopyrroles were efficiently converted to the corresponding isoindoles by a retro Diels-Alder reaction in supercritical carbon dioxide. By adding ethylene gas as an oxygen scavenger, the isoindole yield was further improved.

  通过在超临界二氧化碳中的逆狄尔斯-阿尔德反应，将双环吡咯有效地转化为相应的异吲哚。通过添加乙烯气体作为除氧剂，异吲哚的收率进一步提高。