[[amino-(4-fluorophenyl)methylidene]amino] 4-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[amino-(4-fluorophenyl)methylidene]amino] 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 288.278
• InChiKey: HNUFCSCIXLDGKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[amino-(4-fluorophenyl)methylidene]amino] 4-methoxybenzoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-Fluoro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用改进的基于铀的活化从羧酸并行合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  我们描述了使用2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU）作为羧酸的活化剂，由羧酸和a胺肟合成1,2,4-恶二唑。O-酰化步骤的羧酸官能团。该方法用于合成24个1,2,4-恶二唑的文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02293-0
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.02h， 生成 [[amino-(4-fluorophenyl)methylidene]amino] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用改进的基于铀的活化从羧酸并行合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  我们描述了使用2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU）作为羧酸的活化剂，由羧酸和a胺肟合成1,2,4-恶二唑。O-酰化步骤的羧酸官能团。该方法用于合成24个1,2,4-恶二唑的文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02293-0

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Preparation of 1,2,4-Oxadiazoles in the Presence of Diazabicycloundecene
  作者：Kirill Lukin、Vimal Kishore

  DOI：10.1002/jhet.1689

  日期：2014.1

  New highly efficient method for the cyclization of acylamidoximes in the presence of diazabicycloundecene was developed and incorporated into a general and practical one‐pot synthesis of 1,2,4‐oxadiazoles (11 examples, 85–97% yields).

  开发了一种新的高效方法，可在存在二氮杂双环十一碳烯的情况下环化酰肟类环化反应，并将其纳入一般和实用的1,2,4-恶二唑单锅合成中（11个实例，产率为85-97％）。
• Parallel synthesis of 1,2,4-oxadiazoles using CDI activation
  作者：Tracy L Deegan、Theodore J Nitz、Diane Cebzanov、Denise E Pufko、John A Porco

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00712-4

  日期：1999.1

  1,2,4-Oxadiazoles have been prepared in parallel using 1,1'-carbonyldiimidazole (CDI) as a reagent for both formation and cyclodehydration of O-acyl benzamidoximes. The use of CDI facilitates parallel purification of the oxadiazole products by simple liquid-liquid extraction and filtration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.