C4H9C(Bpin)CH(BPin) | 1198171-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: C4H9C(Bpin)CH(BPin)
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1198171-94-6
• 化学式: C₁₈H₃₄B₂O₄
• mdl: MFCD03093898
• 分子量: 336.088
• InChiKey: SACOFNGKSPZAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C4H9C(Bpin)CH(BPin) 在 [Ir(C₈H₁₂)((o-tol)2PC₆H₉NC₃H₃NOCH(CH₃)2)]BArF 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2,2'-(hexane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of vinyl boronates

  摘要：

  首次采用低催化剂负载量（0.5 mol%）和低压（低至1 bar）进行Ir催化的不对称氢化反应，取得了良好的选择性（76–98% ee），适用于多种底物。

  DOI：

  10.1039/b912590f
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到C4H9C(Bpin)CH(BPin)
  参考文献：
  名称：

  开发Hy提高1-氮杂三烯的6π-电环化反应的效率。

  摘要：

  与肟醚相比，具有更大的几何不稳定性，被用作克服Z-肟醚氮杂三烯不愿意进行电环化以合成硼酸化（杂芳族）吡啶和环稠合类似物的基础。这种现在可以以高收率获得以前难以获得的三和四取代的3-硼基吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02455

文献信息

• Exploiting Hydrazones To Improve the Efficiency of 6π-Electrocyclization Reactions of 1-Azatrienes
  作者：Matthew P. Ball-Jones、Jasper Tyler、Helena Mora-Radó、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02455

  日期：2019.9.6

  The greater geometric lability of hydrazones compared to that of oxime ethers is used as a basis to overcome the reluctance of Z-oxime ether azatrienes to undergo electrocyclization toward the synthesis of borylated (heteroaromatic) pyridines and ring-fused analogues. Such hydrazones now allow access to previously inaccessible tri- and tetrasubstituted 3-borylpyridines in high yields.

  与肟醚相比，具有更大的几何不稳定性，被用作克服Z-肟醚氮杂三烯不愿意进行电环化以合成硼酸化（杂芳族）吡啶和环稠合类似物的基础。这种现在可以以高收率获得以前难以获得的三和四取代的3-硼基吡啶。
• Simmons–Smith Cyclopropanation of Alkenyl 1,2-Bis(boronates): Stereoselective Access to Functionalized Cyclopropyl Derivatives
  作者：Maruti Mali、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Thierry Roisnel、Bertrand Carboni、Fabienne Berrée

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00152

  日期：2022.6.17

  A Simmons–Smith stereodefined procedure for the synthesis of cyclopropyl-1,2-bis(boronates) has been developed starting from the corresponding alkenes. The resulting compounds were then subjected to regioselective Suzuki–Miyaura couplings to produce diversely tri- or tetra-substituted arylcyclopropanes in good yields. Further functionalization with 2-lithiothiophene provided 1,2-bis(aryl)cyclopropanes

  已经从相应的烯烃开始开发了一种用于合成环丙基-1,2-双（硼酸酯）的 Simmons-Smith 立体定义程序。然后对所得化合物进行区域选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，以高收率生产多种三或四取代的芳基环丙烷。用 2-锂噻吩进一步官能化提供 1,2-双（芳基）环丙烷。
• 10.1021/acs.joc.4c00526
  作者：Aziz, Sk Md Tarik、Nagarajan, Shalini、Sridhar, Balasubramanian、Ghosh, Subhash、Berrée, Fabienne

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00526

  日期：——

  copper-catalyzed method for the synthesis of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines has been developed starting from alkenyl-1,2-bis(boronates). The domino reaction underwent a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and an azidation followed by an in situ [3 + 2] cycloaddition. Regioselective synthesis has been demonstrated by inverting the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and the azidation.

  开发了一种以烯基-1,2-双（硼酸酯）为原料合成四唑并[5,1- a ]异喹啉的有效铜催化方法。多米诺骨牌反应经历了铃木-宫浦交叉偶联反应和叠氮化反应，然后进行原位[3 + 2]环加成反应。区域选择性合成已通过反转 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和叠氮化反应得到证实。
• Iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of vinyl boronates
  作者：Alexander Paptchikhine、Pradeep Cheruku、Mattias Engman、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/b912590f

  日期：——

  The first Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations of vinyl boronates have been performed using low catalyst loadings (0.5 mol%) and pressure (as low as 1 bar). Good selectivities (76–98% ee) were obtained for a range of substrates.

  首次采用低催化剂负载量（0.5 mol%）和低压（低至1 bar）进行Ir催化的不对称氢化反应，取得了良好的选择性（76–98% ee），适用于多种底物。
• Regio- and stereocontrolled synthesis of borylated <i>E</i>-enynes, <i>Z</i>-enediynes and derivatives from alkenyl-1,2-bis-(boronates)
  作者：Malavath Ratanlal、Jayaram Vankudoth、Gangavaram V. M. Sharma、Maruti A. Mali、Bertrand Carboni、Fabienne Berrée、Subhash Ghosh

  DOI：10.1039/d3ob00543g

  日期：——

  An efficient stereo-controlled synthesis of enyne and enediyne derivatives, via sequential Suzuki–Miyaura coupling reactions from easily prepared 1-alkene-1,2-diboronic esters and alkynyl bromides, is reported. The resulting enyne boronic esters were subjected to Borono–Mannich and Suzuki coupling reactions independently to obtain α,β-unsaturated aminoester and tri-substituted olefin derivatives, respectively

  据报道，通过从容易制备的 1-烯烃-1,2-二硼酸酯和炔基溴进行顺序 Suzuki-Miyaura 偶联反应，可以有效地立体控制合成烯炔和烯二炔衍生物。所得烯炔硼酸酯分别进行Borono-Mannich和Suzuki偶联反应，分别得到α,β-不饱和氨基酯和三取代烯烃衍生物。此外，还报道了三唑和环丙基硼酸酯衍生物的不同合成。