喹喔啉,2-(1-乙基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)- | 295779-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 喹喔啉,2-(1-乙基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-
• 英文名称: 2-fluoro-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-fluoro-5-methoxy-1-indanone；2-fluoro-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 295779-80-5
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: QTYWNOYKJNNGGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹喔啉,2-(1-乙基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)- 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-5-methoxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  通过酶还原立体选择性获得β-宝石-二氟化醇

  摘要：

  由于有机化合物的氟化往往深刻地影响其物理和化学性质，特别是其代谢稳定性和亲脂性，因此获得含氟分子，特别是手性氟化产品，构成了农用化学品或制药工业领域的一个活跃的研究领域。 1-7候选药物的许多例子涉及用单个氟原子或CF 3基团取代氢原子，但偕二氟甲基的引入也已成功用于改善相应活性化合物的性能。 8-13因此，在过去几十年中开发了多种孪生二氟甲基化生物活性分子或药物（图 1）。 14-18在这方面，我们之前曾报道过通过 Rh(III) 催化相应酮的不对称转移氢化反应获得有价值的对映体富集 β-羟基偕二氟化杂环和无环衍生物。 19根据我们持续努力合成对映体富集的氟化化合物20并旨在开发一种更环保的程序来制备这些高附加值结构单元，我们现在研究了一种通过进行酶促酮还原的生物催化方法， 21因此通过避免使用金属催化剂和有机溶剂来减少环境足迹。 酶的另一个主要优点在于其对底物的高度特异性识别，不仅可以

  DOI：

  10.1002/adsc.202400330
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 甲醇 、 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到喹喔啉,2-(1-乙基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-
  参考文献：
  名称：

  使用 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 直接氟化芳族酮的溶剂

  摘要：

  芳基烷基酮与 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (AccufluorTM NFTh) 在甲醇中的反应导致选择性和几乎定量地形成相应的 α-氟酮，而在乙腈中，活化的芳环发生排他性的氟官能化。

  DOI：

  10.1039/b003488f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of α-Fluoroketones
  作者：Zhiwei Jiao、Jason J. Beiger、Yushu Jin、Shaozhong Ge、Jianrong Steve Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b09580

  日期：2016.12.14

  carbonyl compounds is a widely practiced method for C-C bond formation. Several enantioselective versions of this process have been reported, but intermolecular, enantioselective coupling reactions of aryl electrophiles with α-fluoro carbonyl compounds have yet to be disclosed. We report enantioselective coupling of aryl and heteroaryl bromides and triflates with α-fluoroindanones catalyzed by palladium

  羰基化合物的过渡金属催化α-芳基化是一种广泛使用的CC键形成方法。已经报道了该过程的几种对映选择性版本，但芳基亲电试剂与 α-氟羰基化合物的分子间、对映选择性偶联反应尚未公开。我们报告了芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与 α-氟茚酮的对映选择性偶联，分别由 BINOL 衍生的单膦和 Segphos 的钯配合物催化。在反应过程中，在磷酸钾碱的存在下，从α-氟茚酮直接生成烯醇化物。我们还报告说，当与通过从三氟甲基 β-二酮水合物中消除三氟乙酸盐产生的烯醇化物进行时，α-氟四氢萘酮的反应以高产率和对映选择性发生。这些反应由市售双膦二氟磷的钯配合物催化。因此，当使用合适的钯催化剂和 α-氟烯醇化物前体时，通过形成 CC 键可以容易地形成对映体富集的 α-芳基-α-氟代酮。
• Bench‐Stable Electrophilic Fluorinating Reagents for Highly Selective Mono‐ and Difluorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Akiya Adachi、Kohsuke Aikawa、Yuichiro Ishibashi、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1002/chem.202101499

  日期：2021.8.16

  the synthesis of fluorinated compounds have been intensively studied, recently. Development of practical fluorinating reagents is indispensable for this purpose. Herein, bench-stable electrophilic fluorinating reagents were synthesized as N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) substitutes. Reagents obtained by replacing one of the NFSI sulfonyl groups with an acyl group led to the highly selective monofluorination

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。
• Transformations of Organic Molecules with F-TEDA-BF4 in Ionic Liquid Media
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules14072394

  日期：——

  ([bmim][PF(6)], 3). The range of substrates included alkyl substituted phenols 4a-c, 9, 13, 1,1-diphenylethene (15), alkyl aryl ketones 19-22, aldehydes 23-25 and methoxy-substituted benzene derivatives 26-30. The evaluation of the outcome of reactions performed in IL media in comparison to those of the corresponding reactions in conventional organic solvents revealed that the transformations in IL

  在亲水离子液体 (IL) 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓四氟硼酸盐 ([bmim][BF(4)], 2) 中研究了 F-TEDA-BF(4) (1) 对有机分子的转化和疏水性 IL 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF(6)], 3)。底物范围包括烷基取代酚 4a-c, 9, 13, 1,1-二苯基乙烯 (15)、烷基芳基酮 19-22、醛 23-25 和甲氧基取代苯衍生物 26-30。与在常规有机溶剂中的相应反应相比，在 IL 介质中进行的反应结果的评估表明，IL 中的转化效率和选择性较低。还研究了存在亲核试剂（MeOH、H(2)O、MeCN）对反应过程的影响。
• Solvent-Assisted Diastereoselective Tri­meth­ylsilyl Cyanide Additions to Cyclic α-Fluoro Ketones
  作者：Hao Pham、Todd A. Davis

  DOI：10.1002/ejoc.201201637

  日期：2013.6

  This paper describes the solvent-assisted addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to cyclic α-fluorinated ketones. In DMF, this method gives TMS-protected cyanohydrins in good yields (70–95 %) and with good selectivities (dr up to 22:1), and the products are readily reduced to the corresponding fluorinated 1,2-amino alcohols.

  本文描述了三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 与环状 α-氟化酮的溶剂辅助加成。在 DMF 中，该方法以良好的收率 (70–95%) 和良好的选择性（dr 高达 22:1）得到 TMS 保护的氰醇，并且产物很容易还原为相应的氟化 1,2-氨基醇。
• Lewis base catalyzed trialkylsilylcyanide additions to cyclic 2-fluoroketones: nucleophile directed access to both cis- and trans-stereoisomers
  作者：Kayla K. Brawley、Todd A. Davis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.112

  日期：2016.5

  trialkylorganosilanes (TMSCN & TBSCN) to cyclic 2-fluoroketones has been developed producing the TMS- or TBS-protected cyanohydrins in good yields and diastereoselectivity. The Lewis base, solvent, and trialkylorganosilane have a dramatic effect on the reaction time and stereoselectivity for these reactions. TMSCN reacted the fastest using DIPEA as the Lewis base, and favored the cis product (up to 22:1)

  已经开发出一种有效的方法，用于路易斯碱催化的三烷基有机硅烷（TMSCN和TBSCN）加成到环状2-氟酮中，从而以高收率和非对映选择性生产TMS保护的或TBS保护的氰醇。路易斯碱，溶剂和三烷基有机硅烷对这些反应的反应时间和立体选择性具有显着影响。TMSCN使用DIPEA作为路易斯碱反应最快，并偏爱顺式产物（最高22：1），而甲醇盐与TBSCN的反应产生反式立体异构体（最高18：1）。