methyl 4,5-O-isopropylidene-β-D-glucoseptanoside | 469879-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 4,5-O-isopropylidene-β-D-glucoseptanoside
• 英文别名: (3aR,6R,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine-7,8-diol
• CAS: 469879-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: PCIMFNFTLKHFSK-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4,5-O-isopropylidene-β-D-glucoseptanoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,5-O-isopropylidene-β-D-glucoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  七糖碳水化合物。七。甲基β-D-葡糖庚糖苷单-O-异亚丙基衍生物的制备及甲基α-L-异庚糖苷及其衍生物的制备

  摘要：

  通过酸催化水解甲基 2,3 : 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖庚苷或甲基 β-D-葡萄糖庚苷的酸催化水解制备了三种甲基 β-D-葡萄糖庚苷的单-O-异亚丙基衍生物。 D-葡萄糖七甙。其中两种衍生物已用于制备甲基 2,3-O-异丙叉基-α-L-异庚糖苷 (8a) 和甲基 3,4-O-异丙叉基-α-L-异庚糖苷 (10a)。(10a)的水解产生甲基α-L-异七七苷(12a)和(8a)和(12a)的丙酮化产生甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-α-L-异七苷。讨论了这些化合物的可能构象。

  DOI：

  10.1071/ch01196
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-glucoseptanoside 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4,5-O-isopropylidene-β-D-glucoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  七糖碳水化合物。七。甲基β-D-葡糖庚糖苷单-O-异亚丙基衍生物的制备及甲基α-L-异庚糖苷及其衍生物的制备

  摘要：

  通过酸催化水解甲基 2,3 : 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖庚苷或甲基 β-D-葡萄糖庚苷的酸催化水解制备了三种甲基 β-D-葡萄糖庚苷的单-O-异亚丙基衍生物。 D-葡萄糖七甙。其中两种衍生物已用于制备甲基 2,3-O-异丙叉基-α-L-异庚糖苷 (8a) 和甲基 3,4-O-异丙叉基-α-L-异庚糖苷 (10a)。(10a)的水解产生甲基α-L-异七七苷(12a)和(8a)和(12a)的丙酮化产生甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-α-L-异七苷。讨论了这些化合物的可能构象。

  DOI：

  10.1071/ch01196