methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-glucoseptanoside | 26784-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-glucoseptanoside
• 英文别名: Methyl 2,3:4,5-di-O-isopropyliden-β-D-glucoseptanosid；(1R,2S,6R,7R,10R)-7-methoxy-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[8.3.0.02,6]tridecane
• CAS: 26784-79-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: PRVOHAUXHVARFL-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-glucoseptanoside 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  七糖碳水化合物。七。甲基β-D-葡糖庚糖苷单-O-异亚丙基衍生物的制备及甲基α-L-异庚糖苷及其衍生物的制备

  摘要：

  通过酸催化水解甲基 2,3 : 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖庚苷或甲基 β-D-葡萄糖庚苷的酸催化水解制备了三种甲基 β-D-葡萄糖庚苷的单-O-异亚丙基衍生物。 D-葡萄糖七甙。其中两种衍生物已用于制备甲基 2,3-O-异丙叉基-α-L-异庚糖苷 (8a) 和甲基 3,4-O-异丙叉基-α-L-异庚糖苷 (10a)。(10a)的水解产生甲基α-L-异七七苷(12a)和(8a)和(12a)的丙酮化产生甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-α-L-异七苷。讨论了这些化合物的可能构象。

  DOI：

  10.1071/ch01196
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 、 吡啶 生成 methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-glucoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  CONTOUR, MARIE-ODILE;FAYET, CATHERINE;GELAS, JACQUES, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 150-152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of mono-O-isopropylidene derivatives of methyl α-d-glucoseptanoside
  作者：Clarence J. Ng、John D. Stevens

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00023-7

  日期：1996.4