(4R,5R)-5-[(2R,5R)-5-((E)-(R)-1-Iodo-octa-4,7-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 637004-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(2R,5R)-5-((E)-(R)-1-Iodo-octa-4,7-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,4E)-1-iodoocta-4,7-dienyl]oxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 637004-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₇IO₄
• 分子量: 434.314
• InChiKey: YJSZCRFWLOXIJQ-MLXICERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(2R,5R)-5-((E)-(R)-1-Iodo-octa-4,7-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 甲基磺酰胺 、 Dowex 50WX₈-400 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二正丁基氧化锡 、 magnesium sulfate 、 magnesium 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-1-[(2S,5R,2'R,5'R)-(S)-5'-(1,4,6-Trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自核呋喃糖苷模板的高度官能化的反式-2,5-二取代四氢呋喃：连接的多环醚的前体

  摘要：

  C5烯丙基化的核糖呋喃糖苷的碘醚化导致具有高选择性的反式-2,5-二取代的四氢呋喃。在莫能菌素A的截短的三环类似物的制备中说明了该反应在复杂多环醚的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.126
• 作为产物：
  描述：

  3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Isopropoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-propionaldehyde 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-[(2R,5R)-5-((E)-(R)-1-Iodo-octa-4,7-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自核呋喃糖苷模板的高度官能化的反式-2,5-二取代四氢呋喃：连接的多环醚的前体

  摘要：

  C5烯丙基化的核糖呋喃糖苷的碘醚化导致具有高选择性的反式-2,5-二取代的四氢呋喃。在莫能菌素A的截短的三环类似物的制备中说明了该反应在复杂多环醚的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.126