5,5-dimethyl-4-methylene-3-p-tolyl-oxazolidin-2-one | 59255-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-methylene-3-p-tolyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-4-methylidene-3-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 59255-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00747964
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZEJUVJAIJVRROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-methylene-3-p-tolyl-oxazolidin-2-one 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92 %的产率得到1,1,7-trimethyloxazolo[3,4-a]indol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 4-Oxazolin-2-ones 和 4-Methylene-2-oxazolidinones 的功能化和杂环稠合吲哚的合成

  摘要：

  钯催化的功能化目前在两个结构单元上进行：4-恶唑啉-2-酮和 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。4-oxazolin-2-ones 的直接 Heck 芳基化以几乎定量的产率产生一系列 5-aryl-4-oxazolin-2-ones，包括具有 N-手性助剂的类似物。Pd(II) 催化的 4-oxazolin-2-ones 的同源偶联反应提供了新的杂环跨环二烯。同时， N-芳基-4-亚甲基-2-恶唑烷酮的分子内交叉偶联提供了一系列恶唑并[3,4- a]吲哚-3-ones。4-亚甲基-2-恶唑烷酮的进一步官能化提供了取代的吲哚和杂环稠合的吲哚与芳基、溴、甲醇、甲酰基和乙烯基。进行了计算研究以解释甲酰化衍生物的行为。目前开发的方法应用于玫瑰树碱的一种新的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01563
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-4-methylene-3-p-tolyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Francis,T.; Thorne,M.P., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 24 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rare-Earth-Metal-Complex-Catalyzed Hydroalkoxylation and Tandem Hydroalkoxylation/Cyclohydroamination of Isocyanates: Synthesis of Carbamates and Oxazolidinones
  作者：Xiancui Zhu、Yawen Qi、Yuanqing Yang、Dianjun Guo、Zeming Huang、Lijun Zhang、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03673

  日期：2022.2.21

  Novel N,N,N-tridentate β-diketiminato rare-earth-metal dialkyl complexes LRE(CH2SiMe3)2 [RE = Y (1a), Gd (1b), Yb (1c), Lu (1d); L = MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH2)2NC4H8, where Dipp = 2,6-iPr2C6H3] have been conveniently synthesized by one step from reactions of the rare-earth-metal trialkyl complexes RE(CH2SiMe3)3(THF)2 (THF = tetrahydrofuran) with a pyrrolidine-functionalized β-diketiminate HL, and their

  新型 N,N,N-三齿 β-二酮亚氨基稀土金属二烷基配合物L RE(CH 2 SiMe 3 ) 2 [RE = Y ( 1a ), Gd ( 1b ), Yb ( 1c ), Lu ( 1d )；L = MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH 2 ) 2 NC 4 H 8 , 其中 Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ] 由稀土反应一步合成-金属三烷基配合物 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (THF)2 (THF = 四氢呋喃) 与吡咯烷官能化的 β-二酮亚胺 H L以及它们对异氰酸酯的加氢烷氧基化和串联加氢烷氧基化/环加氢胺化的催化行为已被描述。这些稀土金属催化剂在异氰酸酯的加氢烷氧基化中表现出高效率，在温和的反应条件下以相当低的催化剂负载量（0.04 mol%）提供多种N-烷基和N-芳基氨基甲酸酯衍生物。更重要的是，它们可以促进末端和内部炔丙醇与取代的芳基异
• A simple synthesis of oxazolidinones in one step from carbon dioxide
  作者：Jan Fournier、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88863-2

  日期：1990.1
• Reactions of 5-methylene-1,3-dioxolan-2-ones with amines. Synthesis of 2-oxazolidinones
  作者：N. B. Chernysheva、A. A. Bogolyubov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02251714

  日期：1999.2
• FOURNIER, JEAN;BRUNEAU, CHRISTIAN;DIXNEUF, PIERRE H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1721-1722
  作者：FOURNIER, JEAN、BRUNEAU, CHRISTIAN、DIXNEUF, PIERRE H.

  DOI：——

  日期：——
• Francis,T.; Thorne,M.P., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 24 - 30
  作者：Francis,T.、Thorne,M.P.

  DOI：——

  日期：——