4-(4'-octyloxybiphenyl-4-yloxymethyl)benzonitrile | 91577-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-octyloxybiphenyl-4-yloxymethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4'-n-octyloxy-4-biphenylyl p-cyanobenzyl ether；4-({[4'-(Octyloxy)[1,1'-biphenyl]-4-yl]oxy}methyl)benzonitrile；4-[[4-(4-octoxyphenyl)phenoxy]methyl]benzonitrile
• CAS: 91577-99-0
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₂
• 分子量: 413.56
• InChiKey: QIYSODXBSXJMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-octyloxybiphenyl-4-yloxymethyl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 4-(4'-Octyloxy-biphenyl-4-yloxymethyl)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  New series of 4-(4′-octyloxybiphenyl-4-yloxymethyl)benzoic acid derivatives with mesogenic properties

  摘要：

  合成并研究了三个同系系列的(4-辛氧基联苯-4-基氧基甲基)苯甲酸衍生物。这些被正烷基酯取代的化合物显示出在烷基伸长时对倾斜相形成的强烈区分。在具有 2 个甲基烷基链的化合物中，仅观察到具有铁电和反铁电性质的倾斜相。据观察，对于手性衍生物，手性链的延长会导致极性性质的奇偶效应。非手性烷氧基末端链的延长也会影响极性特性。对于短同系物，反铁电相占主导地位，而对于长同系物，仅观察到铁电行为。强极性侧基（Cl、Br、NO）的影响 2 ）还测定了连接到联苯环上的 LC 相性质。据检测，单取代化合物的介晶稳定性低于其二取代化合物。这种效应可能与苯基-O 键周围的旋转受限有关，从而导致核心结构更加刚性。

  DOI：

  10.1039/a805151h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4'-octyloxybiphenyl-4-yloxymethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  New series of 4-(4′-octyloxybiphenyl-4-yloxymethyl)benzoic acid derivatives with mesogenic properties

  摘要：

  合成并研究了三个同系系列的(4-辛氧基联苯-4-基氧基甲基)苯甲酸衍生物。这些被正烷基酯取代的化合物显示出在烷基伸长时对倾斜相形成的强烈区分。在具有 2 个甲基烷基链的化合物中，仅观察到具有铁电和反铁电性质的倾斜相。据观察，对于手性衍生物，手性链的延长会导致极性性质的奇偶效应。非手性烷氧基末端链的延长也会影响极性特性。对于短同系物，反铁电相占主导地位，而对于长同系物，仅观察到铁电行为。强极性侧基（Cl、Br、NO）的影响 2 ）还测定了连接到联苯环上的 LC 相性质。据检测，单取代化合物的介晶稳定性低于其二取代化合物。这种效应可能与苯基-O 键周围的旋转受限有关，从而导致核心结构更加刚性。

  DOI：

  10.1039/a805151h

文献信息

• Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0110299A2

  公开（公告）日：1984-06-13

  The present invention is characterized by a smectic liquid crystal compound represented by the following formula: wherein R is selected from alkyl and alkoxy groups; m and n are natural numbers: and R* is an optically active group containing an asymmetric carbon atom, and a liquid crystal composition containing said compound as a component. This compound is excellent in optical stability and high-speed response.

  本发明的特征在于一种由下式表示的胶凝液晶化合物： 其中 R 选自烷基和烷氧基； m 和 n 是自然数： 和 R* 是含有不对称碳原子的光学活性基团，以及含有上述化合物的液晶组合物。这种化合物具有优异的光学稳定性和高速响应性。
• Tinh, Nguyen Huu; Gasparoux, H.; Destrade, C., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 123, p. 271 - 294
  作者：Tinh, Nguyen Huu、Gasparoux, H.、Destrade, C.

  DOI：——

  日期：——
• US4576732A
  申请人：——

  公开号：US4576732A

  公开（公告）日：1986-03-18
• New series of 4-(4′-octyloxybiphenyl-4-yloxymethyl)benzoic acid derivatives with mesogenic properties
  作者：Jadwiga Szydłowska、Damian Pociecha、Ewa Górecka、Dorota Kardaś、Józef Mieczkowski、Jan Przedmojski

  DOI：10.1039/a805151h

  日期：——

  Three homologous series of (4′-octyloxybiphenyl-4-yloxymethyl)benzoic acid derivatives were synthesised and studied. The compounds, substituted by n-alkyl esters, reveal strong discrimination of the tilted phases formation upon elongation of the alkyl group. In compounds with 2 methylalkyl chains, tilted phases were exclusively observed with both ferroelectric and antiferroelectric properties. It has been observed that for chiral derivatives an elongation of the chiral chain leads to odd-even effect on the polar properties. Also elongation of non-chiral alkoxy terminal chains affects the polar properties. For short homologues the antiferroelectric phases dominate, while for long homologues only ferroelectric behaviour is observed. The influence of strongly polar lateral groups (Cl, Br, NO 2 ) attached to the biphenyl ring on LC phase properties was also determined. It was detected that mono-substituted compounds have lower mesogenic stability then their disubtituted counterparts. The effect is probably related to restricted rotation around the phenyl-O bond that leads to a more rigid core structure.

  合成并研究了三个同系系列的(4-辛氧基联苯-4-基氧基甲基)苯甲酸衍生物。这些被正烷基酯取代的化合物显示出在烷基伸长时对倾斜相形成的强烈区分。在具有 2 个甲基烷基链的化合物中，仅观察到具有铁电和反铁电性质的倾斜相。据观察，对于手性衍生物，手性链的延长会导致极性性质的奇偶效应。非手性烷氧基末端链的延长也会影响极性特性。对于短同系物，反铁电相占主导地位，而对于长同系物，仅观察到铁电行为。强极性侧基（Cl、Br、NO）的影响 2 ）还测定了连接到联苯环上的 LC 相性质。据检测，单取代化合物的介晶稳定性低于其二取代化合物。这种效应可能与苯基-O 键周围的旋转受限有关，从而导致核心结构更加刚性。