5-Pentyloxy-5-phenylsulfanyl-pentan-1-ol | 159598-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Pentyloxy-5-phenylsulfanyl-pentan-1-ol
• 英文别名: 5-Pentoxy-5-phenylsulfanylpentan-1-ol
• CAS: 159598-02-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂S
• 分子量: 282.447
• InChiKey: VXRFXIWFRXATEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Pentyloxy-5-phenylsulfanyl-pentan-1-ol 在 polymer supported dicyanoketene acetal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 四氢-2-(苯硫基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  前所未有的聚合物负载的π-酸：合成及其作为缩醛单硫缩醛化促进剂的应用

  摘要：

  通过带有双氰基乙缩醛官能团的苯乙烯单体与乙二醇二甲基丙烯酸酯的共聚反应合成了一种新型聚合物，并成功地用作芳香族，脂肪族，无环和环状缩醛与硫代苯酚和苯基硫代三甲基硅烷的单硫缩醛化反应中的可循环使用的π-酸催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01179-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran 、 苯基硫三甲基硅烷 在 二氰苯乙烯酮乙烯缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到5-Pentyloxy-5-phenylsulfanyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙缩醛催化缩醛的单硫缩醛化

  摘要：

  引入一种巯基缩合的烯烃，双氰基t缩醛如双氰基ene烯二甲基缩醛和乙烯缩醛，作为一种新型的π-酸催化剂，用于缩醛的单硫代缩醛化以及相应的α，β-不饱和体系。特别地，发现在对酮，醛-缩醛，醇THP-和MOM-醚的交换反应中，双氰基乙烯-乙缩醛的催化活性优于四氰基乙烯，并且具有高化学选择性，从而有利地提供了酮单硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00627-k

文献信息

• Dicyanoketene acetals, a novel type of π-acid catalyst for monothioacetalization of acetals
  作者：Tsuyoshi Miura、Yukio Masaki

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80022-7

  日期：1994.10

  Dicyanoketene acetals such as dicyanoketene dimethyl acetal and ethylene are introduced to be a novel type of π-acid catalyst for the monothioacetalization of acetals. Particularly, the catalytic activity of dicyanoketene ethylene acetal was found to be superior to that of tetracyanoethylene and chemoselective in the crossover of the monothioacetalization of a ketone-, an aldehyde-acetal and an alcohol

  引入双氰基t缩醛，例如双氰基基二甲基缩醛和乙烯，是用于缩醛的单硫缩醛化的新型π-酸催化剂。特别地，发现在使酮-单醛缩醛和醇THP-醚的单硫缩醛化的交叉方面，双氰基乙烯-乙缩醛的催化活性优于四氰基乙烯，并且具有化学选择性，从而有利地提供了酮单硫缩醛。
• Monothioacetalization of acetals catalyzed by dicyanoketene acetals
  作者：Tsuyoshi Miura、Yukio Masaki

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00627-k

  日期：1995.9

  A type of capto-dative olefin, dicyanoketene acetal such as dicyanoketene dimethyl acetal and ethylene acetal is introduced to be a novel type of π-acid catalyst for the monothioacetalization of acetals as well as the corresponding α,β-unsaturated systems. Particularly, the catalytic activity of dicyanoketene ethylene acetal was found to be superior to that of tetracyanoethylene and highly chemoselective

  引入一种巯基缩合的烯烃，双氰基t缩醛如双氰基ene烯二甲基缩醛和乙烯缩醛，作为一种新型的π-酸催化剂，用于缩醛的单硫代缩醛化以及相应的α，β-不饱和体系。特别地，发现在对酮，醛-缩醛，醇THP-和MOM-醚的交换反应中，双氰基乙烯-乙缩醛的催化活性优于四氰基乙烯，并且具有高化学选择性，从而有利地提供了酮单硫缩醛。
• Polymer-Supported Dicyanoketene Acetal as a .PI.-Acid Catalyst. Monothioacetalization and Carbon-Carbon Bond Formation of Acetals.
  作者：Nobuyuki TANAKA、Tsuyoshi MIURA、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.48.1010

  日期：——

  Polymeric dicyanoketene acetals (DCKA) were synthesized by copolymerization of styrene and divinylbenzene or ethylene glycol dimethacrylate. These novel polymers could be used successfully as recyclable pi-acid catalysts in monothioacetalization or carbon-carbon bond forming reaction of acetals.

  通过苯乙烯与二乙烯基苯或乙二醇二甲基丙烯酸酯的共聚合成聚合的双氰基乙缩醛（DCKA）。这些新型聚合物可以成功地用作缩醛的单硫缩醛化或碳-碳键形成反应中的可循环使用的π-酸催化剂。
• Unprecedented polymer-supported π-acid: Synthesis and its application as a promoter to the monothioacetalization of acetals
  作者：Yukio Masaki、Nobuyuki Tanaka、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01179-4

  日期：1998.8

  A novel polymer was synthesized by copolymerization of styrene monomer bearing dicyanoketene acetal functionality and ethylene glycol dimethacrylate, and used successfully as a recyclable π-acid catalyst in monothioacetalization of aromatic, aliphatic, acyclic, and cyclic acetals with thiophenol and phenylthiotrimethylsilane.

  通过带有双氰基乙缩醛官能团的苯乙烯单体与乙二醇二甲基丙烯酸酯的共聚反应合成了一种新型聚合物，并成功地用作芳香族，脂肪族，无环和环状缩醛与硫代苯酚和苯基硫代三甲基硅烷的单硫缩醛化反应中的可循环使用的π-酸催化剂。