2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinyloctane | 95110-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinyloctane
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-2-benzyl-3-pentyloxirane
• CAS: 95110-66-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂S
• 分子量: 328.475
• InChiKey: PDAAQQWVHFYNCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinyloctane 在 magnesium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-chloro-1-phenyl-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  Satoh, Tsuyoshi; Sugimoto, Atsushi; Yamakawa, Koji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 11, p. 4632 - 4636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-phenylethyl phenyl sulfoxide 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinyloctane
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983

文献信息

• .ALPHA.,.BETA.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 26. Ring-opening fluorination of .ALPHA.,.BETA.-epoxy sulfoxides: A novel synthesis of .ALPHA.-fluoroketones.
  作者：Tsuyoshi SATOH、Jun-ichi SHISHIKURA、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1798

  日期：——

  Treatment of α, β-epoxy sulfoxides (sulfinyl oxilanes) with KHF2 and BF3·OEt2 in CHCl3 gave α-fluoroketones in moderate to good yields.

  用KHF2和BF3·OEt2在CHCl3中处理α, β-环氧亚磺酸酯（亚磺酰环氧烷）可以得到中等至良好的α-氟酮产率。
• A NOVEL SYNTHESIS OF DIALKYL KETONES AND α-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takumi Kumagawa、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1957

  日期：1984.11.5

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides with excess sodium phenylselenide and various kinds of alkylthiolates gave dialkyl ketones and α-sulfenylated carbonyl compounds, respectively, in good yields under mild conditions.

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。
• Generation of Enolates from α,β-Epoxy Sulfoxides with Lithium Dimethylcuprate: A Novel Synthesis of Aldols and Some Trial to Trap the Enolates
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Sugimoto、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.2942

  日期：1989.9

  Enolates were generated from α,β-epoxy sulfoxides using lithium dimethylcuprate as an electron-transfer reagent. The enolates were trapped with several electrophiles, in which aldehydes reacted with the generated enolates giving aldols in good yields with high regioselectivity.

  使用二甲基铜酸锂作为电子转移试剂从 α,β-环氧亚砜生成烯醇化物。烯醇化物被几种亲电子试剂捕获，其中醛与生成的烯醇化物反应，以高产率和高区域选择性得到羟醛。
• The reaction of α,β-epoxy sulfoxides with lithium dimethylcuprate giving enolates: A novel synthesis of aldols
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Sugimoto、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80366-x

  日期：1989.1

  The aldols are synthesized from three compoments (1-chloroalkyl phenyl sulfoxide and two kinds of carbonyl compounds and ) through α,β-epoxy sulfoxides using lithium dimethylcuprate as an electron-transfer reagent.

  醛醇由三组分（1-氯烷基苯基亚砜和两种羰基化合物和）通过α，β-环氧亚砜，以二甲基二甲基乙酸锂为电子转移试剂合成。
• SATOH, TSUYOSHI;SUGIMOTO, ATSUSHI;ITOH, MASAYUKI;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1083-1086
  作者：SATOH, TSUYOSHI、SUGIMOTO, ATSUSHI、ITOH, MASAYUKI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——