9-(4-(6-fluoropyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole | 1380225-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-(6-fluoropyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[4-(6-Fluoropyridin-2-yl)phenyl]carbazole
• CAS: 1380225-69-3
• 化学式: C₂₃H₁₅FN₂
• 分子量: 338.384
• InChiKey: LHVRTBDEMNWQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟吡啶 、 在 5%-palladium/activated carbon 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以96%的产率得到9-(4-(6-fluoropyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  氧促进的Pd / C催化的芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  摘要已经开发了一种简单高效的方案，用于芳基三氟硼酸钾的Pd / C催化的无配体Suzuki-Miyaura反应。在该催化体系中，结果表明氧在交叉偶联反应中起着积极的作用。另外，该催化体系可以成功地用于合成含有咔唑部分的联芳基化合物，并且该催化剂可以循环使用七次而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.12.022

文献信息

• A highly efficient and aerobic protocol for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via a palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction
  作者：Xiaofeng Rao、Chun Liu、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ob26119g

  日期：——

  A palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction in aqueous ethanol has been developed for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives. A number of N-heteroaryl halides, namely 2-halogenated pyridines, 2-bromoquinoline, 5-bromopyrimidine and 2-chloropyrazine, were coupled with 4-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid (CPBA) or 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid

  水溶液中钯催化的需氧和无配体的Suzuki反应 乙醇已开发出用于合成N-杂芳基取代的9-芳基咔唑基衍生物的化合物。许多N-杂芳基卤化物，即2-卤代吡啶，2-溴喹啉， 5-溴嘧啶 和 2-氯吡嗪，加上 4-（9 H-咔唑-9-基）苯基硼酸（CPBA）或9-苯基-9 H-咔唑-3-基硼酸（PCBA）有效地在短的反应时间内提供优良的良率。此外，Pd（OAc）2的催化体系–乙醇/高氧2-K 2 CO 3已成功地扩展到N-杂芳基卤化物与各种芳基硼酸的交叉偶联。结果表明，本方案中的交叉偶联反应被氧气促进。
• Oxygen-promoted Pd/C-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of potassium aryltrifluoroborates
  作者：Chun Liu、Chao Liu、Xin-Min Li、Zhan-Ming Gao、Zi-Lin Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.022

  日期：2016.5

  Abstract A simple and highly efficient protocol has been developed for the Pd/C-catalyzed ligand-free Suzuki–Miyaura reaction of potassium aryltrifluoroborates. In this catalytic system, the results demonstrate that oxygen plays a positive role in the cross-coupling reaction. In addition, this catalytic system could be successfully applied to synthesize biaryl compounds containing a carbazole moiety and the

  摘要已经开发了一种简单高效的方案，用于芳基三氟硼酸钾的Pd / C催化的无配体Suzuki-Miyaura反应。在该催化体系中，结果表明氧在交叉偶联反应中起着积极的作用。另外，该催化体系可以成功地用于合成含有咔唑部分的联芳基化合物，并且该催化剂可以循环使用七次而不会显着降低催化活性。