1,2,3,4-tetrahydro-5-(thiomethyl)-8-methoxy-2(1H)-naphthalenone | 162280-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5-(thiomethyl)-8-methoxy-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: 8-methoxy-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 162280-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: MNQNZFADTRZZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5-(thiomethyl)-8-methoxy-2(1H)-naphthalenone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 spiro[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,2'-[5'-(methylthio)-8'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene]]
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构-活性关系的一系列新的α-肾上腺素能激动剂：螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4' -四氢萘）]。

  摘要：

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00020a021
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 copper(I) oxide 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5-(thiomethyl)-8-methoxy-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构-活性关系的一系列新的α-肾上腺素能激动剂：螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4' -四氢萘）]。

  摘要：

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00020a021

文献信息

• Nouveaux dérivés de benzospiroalcène, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0635496A2

  公开（公告）日：1995-01-25

  Composés de formule (I) : dans laquelle : X représente -CH₂-, -(CH₂)₂-, -CH=CH-, -O-CH₂-, -S-CH₂-, -SO-CH₂- ou -SO₂-CH₂-, R₁ représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupement alkoxy (C₁-C₆) linéaire ou ramifié, R₂ représente un groupement alkoxy (C₁-C₆) linéaire ou ramifié ou alkylthio (C₁-C₆) linéaire ou ramifié, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： X 代表-CH₂-、-(CH₂)₂-、-CH=CH-、-O-CH₂-、-S-CH₂-、-SO-CH₂- 或-SO₂-CH₂-、 R₁ 代表氢原子、卤素原子或直链或支链烷氧基（C₁-C₆）、 R₂ 代表直链或支链烷氧基 (C₁-C₆) 或直链或支链烷硫基 (C₁-C₆)、 它们的异构体及其与药学上可接受的酸的加成盐。 药用产品。
• US5464859A
  申请人：——

  公开号：US5464859A

  公开（公告）日：1995-11-07
• Design, synthesis, and structure-activity Relationships of a new series of .alpha.-adrenergic agonists: spiro[(1,3-diazacycylpent-1-ent)-5,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)]
  作者：Alex A. Cordi、Jean-Michel Lacoste、Jean-Jacques Descombes、Christine Courchay、Paul M. Vanhoutte、Michel Laubie、Tony J. Verbeuren

  DOI：10.1021/jm00020a021

  日期：1995.9

  observation may be of importance for the treatment of the symptoms of venous insuffiency, favored during warm summer days. A new series of full and partial alpha-adrenergic agonists was designed and synthesized, the spiro[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,2'-(1',2',3',4'- tetrahydronaphthalene)] 7a-kk or spiro-imidazolines. Using in vitro (femoral artery and saphenous vein) and in vivo (pithed rat) biological

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。