(3S,5R,6S,7E)-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmen-9-one | 50281-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3S,5R,6S,7E)-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmen-9-one
• 英文别名: annuionone D；(E)-4-[(1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 50281-42-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VYKLRWGPNUVKNC-IRIVYCKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6S,7E)-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmen-9-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(E)-1-((1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-pent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Cucurbitaxanthin A Applying Regioselective Ring Opening of Tetrasubstituted Epoxides

  摘要：

  cucurbitaxanthin A 1 的合成是通过对 3-羟基-5,6-环氧化物 6e 和 6f 进行区域选择性开环反应，制备得到的 C15-3,6-环氧化物 7e 和 7f 完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.780
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-en-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (3S,5R,6S,7E)-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmen-9-one
  参考文献：
  名称：

  - （±）ë - （1,2,4-三羟基-2,6,6- tirmethylcyclohexyl） -丁-3-烯-2-酮：一种新型的类胡萝卜素降解从新西兰百里香分离（百里香）蜜

  摘要：

  从β-紫罗兰酮开始描述了标题化合物的外消旋合成。关键步骤包括三烯的选择性氢硼化，然后由钼介导的所得均烯丙基醇的环氧化，随后环氧化物的开环，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79850-9

文献信息

• First Total Synthesis of Cucurbitaxanthin A Applying Regioselective Ring Opening of Tetrasubstituted Epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.52.780

  日期：——

  The synthesis of cucurbitaxanthin A 1 was accomplished via the C15-3,6-epoxides 7e and 7f prepared by regioselective ring opening of the 3-hydroxy-5,6-epoxides 6e and 6f.

  cucurbitaxanthin A 1 的合成是通过对 3-羟基-5,6-环氧化物 6e 和 6f 进行区域选择性开环反应，制备得到的 C15-3,6-环氧化物 7e 和 7f 完成的。
• Studies on the glycosides of Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI. I.
  作者：TOSHIO MIYASE、AKIRA UENO、NOBUO TAKIZAWA、HIROMI KOBAYASHI、HIROKO KARASAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.1109

  日期：——

  A new phenolic glycoside, icariside A1 (IV), and six new terpenic glycosides, icariside B1 (V), B2 (VI), C1 (VII), C2 (VIII), C3 (IX), and C4 (X), have been isolated from Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI, together with three known glycosides, salidroside (I), thalictoside (II) and benzyl glucoside (III). The structures of IV-X were established on the basis of chemical evidence and spectral data.

  从远志（Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI）中分离出一种新的酚苷类化合物——远志苷A1（IV），以及六种新的萜苷类化合物——远志苷B1（V）、B2（VI）、C1（VII）、C2（VIII）、C3（IX）和C4（X），以及三种已知的苷类化合物——红景天苷（I）、白头翁苷（II）和苄基葡萄糖苷（III）。IV-X的结构是根据化学证据和光谱数据确定的。
• Plant varieties by application of endocides
  申请人：Stephen F. Austin State University

  公开号：US11350582B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present invention relates generally to compositions and methods for mutating a plant and plants and plant products produced by said methods. Also, compositions and methods for controlling a plant species are disclosed herein.

  本发明一般涉及使植物变异的组合物和方法以及用上述方法生产的植物和植物产品。此外，本发明还公开了用于控制植物物种的组合物和方法。
• Structure elucidation and phytotoxicity of C13 nor-isoprenoids from Cestrum parqui
  作者：Brigida D'Abrosca、Marina DellaGreca、Antonio Fiorentino、Pietro Monaco、Palma Oriano、Fabio Temussi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2003.11.018

  日期：2004.2

  Twelve C-13 nor-isoprenoids have been isolated from the leaves of Cestrum parqui (Solanaceae). The structure (2R,6R,9R)-2,9-dihydroxy-4-megastigmen-3-one has been assigned to the new compound. All the structures have been determined by spectroscopic means and chemical correlations. The compounds showed phytotoxic effect on the germination and growth of Lactuca sativa L. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Measurement of xanthoxin in higher plant tissues using 13c labelled internal standards
  作者：Andrew D. Parry、Steven J. Neill、Roger Horgan

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85398-y

  日期：1990.1