5-fluoro-6-methoxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil | 4097-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-6-methoxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5-fluoro-6-methoxy-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 4097-24-9
• 化学式: C₇H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 190.174
• InChiKey: JSNNJZPPZOHUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-6-methoxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil 在 caesium fluoroxysulphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-二甲基-5-氟尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  CsSO 4 F与含有杂原子的有机分子的室温反应

  摘要：

  近年来，人们进行了许多努力来寻找能够在温和条件下将氟引入有机分子的试剂。氟氧基化合物代表一类已成功使用了不同程度的试剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85560-8
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,3-二甲基脲嘧啶 在 caesium fluoroxysulphate 作用下， 生成 5-fluoro-6-methoxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  CsSO 4 F与含有杂原子的有机分子的室温反应

  摘要：

  近年来，人们进行了许多努力来寻找能够在温和条件下将氟引入有机分子的试剂。氟氧基化合物代表一类已成功使用了不同程度的试剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85560-8

文献信息

• Mild fluorination of uracil derivatives by caesium fluoroxysulphate
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88400-3

  日期：1990.1

  3-dimethyl-5-halo substituted uracil derivatives reacted with CsSO4F under mild reaction conditions. Reactions carried out in an acetonitrile/water mixture or in a wide range of alcohols (methanol, ethanol, isopropanol and tert.butanol) resulted in the regioselective formation of the 5-fluoro-6-hydroxy or 5-fluoro-6-alkoxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil derivatives, respectively, while the stereochemistry

  1,3-二甲基和1,3-二甲基-5-卤代尿嘧啶衍生物在温和的反应条件下与CsSO 4 F反应。在乙腈/水混合物或多种醇（甲醇，乙醇，异丙醇和叔丁醇）中进行的反应会导致区域选择性形成5-氟-6-羟基或5-氟-6-烷氧基- 1,3-二甲基-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，而反应的立体化学是强烈同位的。尿嘧啶转化为5-氟尿嘧啶，尿苷转化为5-氟尿苷，而巴比妥酸与作为溶剂的乙腈中的CsSO 4 F反应生成5,5-二氟巴比妥酸。
• STAVBER, S.;ZUPAN, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 10, 563-564
  作者：STAVBER, S.、ZUPAN, M.

  DOI：——

  日期：——