5-fluoro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil | 3270-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5-Fluorodihydro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-fluoro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 3270-00-6
• 化学式: C₆H₉FN₂O₃
• 分子量: 176.147
• InChiKey: IAAPTKYFWZWWGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil 在 caesium fluoroxysulphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-difluoro-6-methoxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  氟代硫酸铯对尿嘧啶衍生物的轻度氟化

  摘要：

  1,3-二甲基和1,3-二甲基-5-卤代尿嘧啶衍生物在温和的反应条件下与CsSO 4 F反应。在乙腈/水混合物或多种醇（甲醇，乙醇，异丙醇和叔丁醇）中进行的反应会导致区域选择性形成5-氟-6-羟基或5-氟-6-烷氧基- 1,3-二甲基-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，而反应的立体化学是强烈同位的。尿嘧啶转化为5-氟尿嘧啶，尿苷转化为5-氟尿苷，而巴比妥酸与作为溶剂的乙腈中的CsSO 4 F反应生成5,5-二氟巴比妥酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88400-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 生成 5-fluoro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  VISSER, GERARD W. M.;HERDER, RENELLA E.;DE, KANTER FRANS J. J.;HERSCHELD,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1203-1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-temperature reactions of CsSO4F with organic molecules containing heteroatoms
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39830000563

  日期：——

  Room-temperature fluorination of pentane-2,4-dione with CsSO4F gave 3-fluoro and 1,3-difluoro derivatives, while 5,5-difluorobarbituric acid was formed in high yield in a 2 h reaction at 100 °C; 1,3-dimethyluracil was converted in methanol via cis- and trans-5-fluoro-6-methoxy derivatives into 5-fluoro-1,3-dimethyluracil in high yield and uridine into 5-fluorouridine.

  用CsSO 4 F在室温下氟化戊烷-2,4-二酮可得到3-氟和1,3-二氟衍生物，而在100°C的2 h反应中高产率形成5,5-二氟巴比妥酸；1,3-二甲基尿嘧啶在甲醇中通过顺式和反式-5-氟-6-甲氧基衍生物高产率转化为5-氟-1,3-二甲基尿嘧啶，尿苷转化为5-氟尿苷。