benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1E,2R)-1-(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)imino-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1057092-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1E,2R)-1-(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)imino-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1057092-58-6
• 化学式: C₄₂H₄₀N₈O₆
• 分子量: 752.83
• InChiKey: IFHBFLOIJBIUBZ-UBKLKLEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 1-氨基海因盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1E,2R)-1-(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)imino-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Proteasome inhibition by peptide-semicarbazones

  摘要：

  Peptide-semicarbazones derived from Z-Trp-Trp-Phe-aldehyde inhibit the chymotryptic activity of the human proteasome at nanomolar concentrations, but are less active in a NF kappa B reporter gene assay. Cyclic semicarbazones, in contrast, combine a strong inhibitory effect on the enzyme with an inhibition of NF kappa B signaling in the nanomolar range. In addition, a practical synthesis for scale-up of such compounds was developed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.042