1-苯甲酰基氮杂丁烷-3-酮 | 25566-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基氮杂丁烷-3-酮
• 英文名称: N-benzoylazetidin-3-one
• 英文别名: 1-Benzoylazetidin-3-one
• CAS: 25566-02-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD07786945
• 分子量: 175.187
• InChiKey: FCWANJOYOGQLDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-101.5 °C
• 沸点：
  351.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基氮杂丁烷-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到1-(苯基羰基)氮杂环丁烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂西汀衍生物作为一类新型单体，用于控制开环复分解聚合为聚烯酰胺†

  摘要：

  含氮聚合物在材料科学和其他不同领域中得到了广泛的应用，并引起了人们对新合成方法开发的广泛关注。开环复分解聚合是一个具有巨大通用性和潜力的领域，可用于合成具有低分散性、分子量和结构复杂性的高官能化聚合物。通过掺入氮原子来扩大单体的范围将进一步扩大它们的用途。在这项工作中，利用氮杂西汀衍生物作为单体，通过开环复分解聚合开发了具有链内烯酰胺部分的聚合物的受控合成。设计了相对较短的合成路线并生成了一组五种单体。聚合表现出活的特性，因为观察到分子量和聚合度之间的线性关系以及相对狭窄的摩尔质量分布，通过连续添加两种单体成功形成二嵌段共聚物进一步证实了这一点。在主链内含有烯酰胺部分的所得聚合物表现出良好的稳定性，并且在酸性条件下发生易降解。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400449
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-3-(bromomethyl)-3-chloroazetidine 在 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-苯甲酰基氮杂丁烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Substituted Azetidin-3-ones

  摘要：

  Addition of RC(O)CI (R = Oft, Me, or Ph) across the highly strained N-C(3) sigma-bond in 3-bromomethyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane (1) afforded the corresponding N-acyl-3-bromomethyl-3-chloroazetidines (2a-2c, respectively). Subsequent zinc promoted eliminative dehalogenation of 2a-2c produced the corresponding N-acyl-3-methyleneazetidines (3a-3c, respectively). Finally, ozonolysis of 3a-3c afforded the corresopnding N-acylazetidin-3-ones (4a-4c, respectively).

  DOI：

  10.1080/00397919908086047

文献信息

• Amide bond formation in aqueous solution: direct coupling of metal carboxylate salts with ammonium salts at room temperature
  作者：Truong Thanh Tung、John Nielsen

  DOI：10.1039/d1ob02064a

  日期：——

  a green, expeditious, and practically simple protocol for direct coupling of carboxylate salts and ammonium salts under ACN/H2O conditions at room temperature without the addition of tertiary amine bases. The water-soluble coupling reagent EDC·HCl is a key component in the reaction. The reaction runs smoothly with unsubstituted/substituted ammonium salts and provides a clean product without column

  在此，我们报告了一种绿色、快速且实际简单的方案，用于在室温下在 ACN/H 2 O 条件下直接偶联羧酸盐和铵盐，而无需添加叔胺碱。水溶性偶联剂EDC·HCl是反应中的关键组分。使用未取代/取代的铵盐，反应顺利进行，无需柱层析即可提供干净的产品。我们的反应耐受羧酸盐（以其他形式不稳定）和胺盐（以游离形式存在时不稳定/易挥发）。我们相信所报道的方法可以用作实验室和工业规模的替代和合适的方法。
• N-Acyl-3-azetidinone
  申请人：Schering-Corporation

  公开号：US04088644A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  Disclosed herein are novel N-acyl-3-aryl-3-azetidinols useful as intermediates. A method is provided for their direct preparation from acyclic starting materials. These N-acyl-3-aryl-azetidinols provide a convenient route to the 3-azetidinol series.

  本文披露了作为中间体有用的新型N-酰基-3-芳基-3-氮杂环丙醇。提供了一种从无环起始物直接制备它们的方法。这些N-酰基-3-芳基-氮杂环丙醇为3-氮杂环丙醇系列提供了便利的途径。
• Combined Rhodium-Catalyzed Carbon-Hydrogen Activation and β-Carbon Elimination to access Eight-Membered Rings
  作者：Damien Crépin、James Dawick、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.200904527

  日期：2010.1.12

  Enlarge! CH bond activation and β‐carbon elimination are combined in a net intramolecular hydroacylation of alkylidenecyclobutanes and alkylideneazetidines in the presence of rhodium catalysts, affording eight‐membered‐ring compounds in high yield (see scheme). This study demonstrates the possibility of exploiting the strain energy of azetidines through β‐carbon elimination in new transition‐metal‐catalyzed

  放大！Ç  H键活化和β-碳消除被组合在在铑催化剂的存在下alkylidenecyclobutanes和alkylideneazetidines的净分子内加氢酰化，得到八元环的化合物以高收率（参见方案）。这项研究证明了在新的过渡金属催化反应中通过消除β-碳来利用氮杂环丁烷的应变能的可能性。
• Addition of trimethylsilyl azide and of “mixed anhydrides” to the N-C(3) σ-bond in 3-substituted-1-azabicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Alan P. Marchand、G. V. M. Sharma、D. Rajagopal、Rajesh Shukla、Grzegorz Mlostoń、Romuald Bartnik

  DOI：10.1002/jhet.5570330349

  日期：1996.5

  adduct, 2, that reacts in situ with a variety of electrophilic reagents (i.e., ethyl chloroformate, p-toluenesulfonyl chloride, benzoyl chloride, acetyl chloride, and oxalyl chloride) to afford the corresponding N-substituted-3-azido-3-ethylazetidines 3–7, respectively in 62–72% yield. Similarly, 1 reacts regiospecifically with “mixed anhydrides” (i.e., p-toluenesulfonyl acetate, methanesulfonyl acetate

  叠氮化三甲基甲硅烷基可平稳地添加到3-乙基-1-氮杂双环[1.1.0]-丁烷（1）中的高应变NC（3）σ键中，以提供加合物2，该加合物2可与多种亲电试剂原位反应（即，氯甲酸乙酯，p甲苯磺酰氯，苯甲酰氯，乙酰氯，草酰氯），得到相应的ñ取代-3-叠氮基-3- ethylazetidines 3-7在62-72％的产率分别。类似地，1与“混合酸酐”（即对甲苯磺酰乙酸酯，甲磺酰乙酸酯和苯甲酰基三氟甲磺酸酯）在区域上发生反应，得到相应的加合物，分别为8-10），产率为38-68％。的反应p与1-氮杂-3-苯基[1.1.0]丁烷甲苯磺酰叠氮化物（12）产生两种产物：ñ - （p甲苯磺酰基-3-叠氮基-3-苯基吖（13，15％）和二聚产品，ñ - （N'-对甲苯磺酰基-3'-苯基-3'-氮杂环丁烷基）-3-叠氮基-3-苯基吖（14，28％）氯甲酸乙酯添加到ñ -C（3）σ-在1-氮杂-3-（溴甲基）双环[1
• Preparation of 3-Oxo- and 3-Ethylideneazetidine Derivatives
  作者：Hans Bauman、Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1002/hlca.19880710514

  日期：1988.8.10

  The preparation of 3-azetidinones with different N-substituents and their transformation to 3-ethylideneazetidines has been studied in relation with a projected synthesis of 3-ethylideneazetidine-2-carboxylic acid (= polyoximic acid; 1). The stable crystalline 3-azetidinone hydrochloride (18), obtained by hydrogenolysis of the known 1-(diphenylmethyl)-3-azetidenone (4), is described for the first time

  关于3-亚乙基氮杂环丁烷-2-羧酸（＝聚肟二酸；1）的预期合成，已经研究了具有不同N-取代基的3-氮杂环丁酮的制备及其向3-亚乙基氮杂环丁烷的转化。稳定的结晶3-氮杂环丁酮盐酸盐（18），通过已知的1-（二苯基甲基）的氢解得到-3- azetidenone（4），在第一次进行了说明，从该关键中间体，3-氧氮杂环丁烷衍生的酰胺，例示通过苯甲酰胺12，可以以高收率制备氨基甲酸酯（例如17）和尿素（例如20）（方案3）。3-氮杂环丁烷酮与亚烷基（三苯基）膦烷的烯烃化仅对具有金字塔形N原子的衍生物（例如二苯甲基衍生物4）有效，而对于酰胺12或氨基甲酸酯17而言则是可用于生产的方法（方案4）。因此，具有酰胺N原子的3-亚烷基-氮杂环丁烷应通过在引入双键后交换N-取代基来制备。