作者:Hans Bauman、Rudolf O. Duthaler
DOI:10.1002/hlca.19880710514
日期:1988.8.10
The preparation of 3-azetidinones with different N-substituents and their transformation to 3-ethylideneazetidines has been studied in relation with a projected synthesis of 3-ethylideneazetidine-2-carboxylic acid (= polyoximic acid; 1). The stable crystalline 3-azetidinone hydrochloride (18), obtained by hydrogenolysis of the known 1-(diphenylmethyl)-3-azetidenone (4), is described for the first time
关于3-亚乙基氮杂环丁烷-2-羧酸(=聚肟二酸;1)的预期合成,已经研究了具有不同N-取代基的3-氮杂环丁酮的制备及其向3-亚乙基氮杂环丁烷的转化。稳定的结晶3-氮杂环丁酮盐酸盐(18),通过已知的1-(二苯基甲基)的氢解得到-3- azetidenone(4),在第一次进行了说明,从该关键中间体,3-氧氮杂环丁烷衍生的酰胺,例示通过苯甲酰胺12,可以以高收率制备氨基甲酸酯(例如17)和尿素(例如20)(方案3)。3-氮杂环丁烷酮与亚烷基(三苯基)膦烷的烯烃化仅对具有金字塔形N原子的衍生物(例如二苯甲基衍生物4)有效,而对于酰胺12或氨基甲酸酯17而言则是可用于生产的方法(方案4)。因此,具有酰胺N原子的3-亚烷基-氮杂环丁烷应通过在引入双键后交换N-取代基来制备。