3-O-benzyl-1,2-O-isoprpylidene-β-L-talofuranuronamide | 124484-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isoprpylidene-β-L-talofuranuronamide
• CAS: 124484-39-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: DDKMUZUHGJDYBW-FTQJZPFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isoprpylidene-β-L-talofuranuronamide 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-5-hexulofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  伪C-核苷的合成

  摘要：

  1，2-O-异亚丙基-α-D-xylo-5-hexulofurafurronronamide（1）与Wittig试剂乙氧基羰基亚甲基三苯基磷烷的反应生成了3-（1,2-O-异亚丙基-β-L-苏呋喃基-4-基）马来酰亚胺（2，15％）和5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-铀铀酸酯（3，76％），类似的反应3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-5-己呋喃呋喃酰胺+ +（4）仅产生3-（3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D （2-呋喃呋喃并-4-基）丙二酰亚胺（5），80％）和3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-5-六氟呋喃核糖酰胺++ +（6）生成的仅乙基3-O-苄基-5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基庚基-5-异呋喃呋喃酸酯（7，85％）。马来酰亚胺环的形成取决于HO-3'的取向和取代。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84054-6
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isoprpylidene-β-L-talofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  伪C-核苷的合成

  摘要：

  1，2-O-异亚丙基-α-D-xylo-5-hexulofurafurronronamide（1）与Wittig试剂乙氧基羰基亚甲基三苯基磷烷的反应生成了3-（1,2-O-异亚丙基-β-L-苏呋喃基-4-基）马来酰亚胺（2，15％）和5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-铀铀酸酯（3，76％），类似的反应3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-5-己呋喃呋喃酰胺+ +（4）仅产生3-（3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D （2-呋喃呋喃并-4-基）丙二酰亚胺（5），80％）和3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-5-六氟呋喃核糖酰胺++ +（6）生成的仅乙基3-O-苄基-5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基庚基-5-异呋喃呋喃酸酯（7，85％）。马来酰亚胺环的形成取决于HO-3'的取向和取代。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84054-6