l-13β-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol | 7431-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: l-13β-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol
• 英文别名: d-3-Methoxy-13β-ethyl-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol；(13R,14R,17R)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 7431-14-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: VOVSXUVLXBTVLM-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-13β-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氨 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 d-3-Methoxy-13β-ethyl-17α-ethinyl-gona-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的13-β-乙基gon烷的合成。

  摘要：

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1289
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-环戊二酮 在 镍 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 l-13β-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的13-β-乙基gon烷的合成。

  摘要：

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1289

文献信息

• Totally Synthetic Steroid Hormones. XIII.¹ The Chemical Resolution of Some Racemic Estrane, 13β-Ethylgonane, and 13β-<i>n</i>-Propylgonane Derivatives and the Preparation of Some Estrane and 13β-Ethylgonane Derivatives of Unnatural Configuration
  作者：G. C. Buzby、D. Hartley、G. A. Hughes、Herchel. Smith、B. W. Gadsby、A. B. A. Jansen

  DOI：10.1021/jm00314a015

  日期：1967.3