(E)-2-[(para-toluenesulfonyl)methylene]tetrahydrofuran | 178904-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(para-toluenesulfonyl)methylene]tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(E)-((4-methylphenyl)sulfonyl)methylidene]tetrahydrofuran；(2E)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]oxolane
• CAS: 178904-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: PUEPYZYVUWYLTE-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 (E)-2-[(para-toluenesulfonyl)methylene]tetrahydrofuran 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到2-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-pent-(E)-ylidene]-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of vinyl sulfones as a route to 2-alkylidene tetrahydrofurans

  摘要：

  Deprotonation of the vinyl sulfone (2) with n-butyllithium and treatment of the resulting organolithium intermediate with an alkyl halide in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) gives monoalkylated adducts in 14 to 61% yields. In general, excellent regioselectivity for alkylation alpha to the sulfone is observed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00573-0
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl iodide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-[(para-toluenesulfonyl)methylene]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃磺酰碘加成炔烃合成环烯醇醚

  摘要：

  芳烃磺酰碘化物与炔醇的反应通常以高收率提供加合物。用KN（SiMe 3）2处理这些加合物，得到烯醇醚。官能化的戊烯醇（5）的环化导致形成外亚烷基四氢呋喃（7），而同源己烯醇（6）得到二氢吡喃（8）。尝试环化的己烯醇（6）与钾吨的条件下，丁醇报道短和齐格勒通常得到环内醚（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00346-8

文献信息

• Regioselective synthesis of ω-bromo-3-ketosulfones, ω-bromo-3-ketonitriles and 2-(ω-bromoalkyl)benzofurans based on a ‘ring-closing/ring-opening’ strategy
  作者：Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.112

  日期：2007.11

  omega-Bromo-3-ketosulfones, omega-bromo-3-ketonitriles and various functionalized 2-(omega-bromoalkyl) benzofurans were chemo-and regioselectively prepared by application of a 'ring-closing/ring-opening' strategy. The cyclization of 3-ketosulfone and 3-ketonitrile dianions with 1-bromo-2-chloroethane or 1,4-dibromobut-2-ene afforded functionalized 2-alkylidenetetrahydrofurans which were subsequently cleaved by reaction with boron tribromide or boron trichloride to give the final products. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclic enol ether synthesis via arenesulfonyl iodide additions to alkynols
  作者：Gavin L. Edwards、Craig A. Muldoon、David J. Sinclair

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00346-8

  日期：1996.5

  these adducts with KN(SiMe3)2 gives enol ethers; cyclisation of the functionalised pentenol (5) results in formation of the exo-alkylidene tetrahydrofuran (7), whereas the homologous hexenol (6) gives the dihydropyran (8). Attempts to cyclise the hexenol (6) with potassium t-butoxide under the conditions reported by Short and Ziegler generally gave the endocyclic ether (8).

  芳烃磺酰碘化物与炔醇的反应通常以高收率提供加合物。用KN（SiMe 3）2处理这些加合物，得到烯醇醚。官能化的戊烯醇（5）的环化导致形成外亚烷基四氢呋喃（7），而同源己烯醇（6）得到二氢吡喃（8）。尝试环化的己烯醇（6）与钾吨的条件下，丁醇报道短和齐格勒通常得到环内醚（8）。
• Alkylation of vinyl sulfones as a route to 2-alkylidene tetrahydrofurans
  作者：Gavin L. Edwards、David J. Sinclair

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00573-0

  日期：1999.5

  Deprotonation of the vinyl sulfone (2) with n-butyllithium and treatment of the resulting organolithium intermediate with an alkyl halide in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) gives monoalkylated adducts in 14 to 61% yields. In general, excellent regioselectivity for alkylation alpha to the sulfone is observed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.