(1S,3R,4S)-8-Benzyloxy-7-bromo-1,3-dimethyl-isochroman-4,5-diol | 366452-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,3R,4S)-8-Benzyloxy-7-bromo-1,3-dimethyl-isochroman-4,5-diol
• 英文别名: (1S,3R,4S)-7-bromo-1,3-dimethyl-8-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene-4,5-diol
• CAS: 366452-11-1
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₄
• 分子量: 379.25
• InChiKey: YGWABYCYMAZOCY-WVQJBOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S)-8-Benzyloxy-7-bromo-1,3-dimethyl-isochroman-4,5-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 (1S,3R,4S)-7-bromo-4-hydroxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  蚜虫昆虫色素衍生物醌A和醌A'的不对称非对映选择性合成

  摘要：

  可商购的（R）-乳酸酯已用于为3,4-二氢-4,7,9-三羟基-1,3-二甲基萘[2,3- c]的所有四个立体异构体的不对称非对映选择性合成提供手性来源基于3 R立体化学的] pyran-5,10-醌。（1 R，3 R，4 S）和（1 R，3 R，4 R）立体异构体与蚜虫昆虫色素醌A和醌A'的天然衍生物相同，而（1 S，3 R， 4 S）和（1 S，3 R，4 R）立体异构体被发现是迄今未报道的来自替代蚜虫昆虫来源的两种天然来源的醌的对映异构体。关键步骤是四异丙氧基钛诱导的间-羟基苄基保护的乳醛的分子内非对映选择性环化，得到苯并[ c ]吡喃-4,5-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00955-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1-(2-Benzyloxy-3-bromo-5-hydroxy-phenyl)-ethoxy]-propionaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以51%的产率得到(1S,3R,4S)-8-Benzyloxy-7-bromo-1,3-dimethyl-isochroman-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  蚜虫昆虫色素衍生物醌A和醌A'的不对称非对映选择性合成

  摘要：

  可商购的（R）-乳酸酯已用于为3,4-二氢-4,7,9-三羟基-1,3-二甲基萘[2,3- c]的所有四个立体异构体的不对称非对映选择性合成提供手性来源基于3 R立体化学的] pyran-5,10-醌。（1 R，3 R，4 S）和（1 R，3 R，4 R）立体异构体与蚜虫昆虫色素醌A和醌A'的天然衍生物相同，而（1 S，3 R， 4 S）和（1 S，3 R，4 R）立体异构体被发现是迄今未报道的来自替代蚜虫昆虫来源的两种天然来源的醌的对映异构体。关键步骤是四异丙氧基钛诱导的间-羟基苄基保护的乳醛的分子内非对映选择性环化，得到苯并[ c ]吡喃-4,5-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00955-8

文献信息

• Asymmetric diastereoselective syntheses of the aphid insect pigment derivatives quinone A and quinone A′
  作者：Robin G.F Giles、Ivan R Green、Francois J Oosthuizen、C.Peter Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00955-8

  日期：2001.8

  has been used to provide the chiral source for the asymmetric diastereoselective syntheses of all four stereoisomers of 3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone based on 3R stereochemistry. The (1R,3R,4S) and (1R,3R,4R) stereoisomers were identical with the natural derivatives of the aphid insect pigments quinone A and quinone A′, while the (1S,3R,4S) and (1S,3R,4R)

  可商购的（R）-乳酸酯已用于为3,4-二氢-4,7,9-三羟基-1,3-二甲基萘[2,3- c]的所有四个立体异构体的不对称非对映选择性合成提供手性来源基于3 R立体化学的] pyran-5,10-醌。（1 R，3 R，4 S）和（1 R，3 R，4 R）立体异构体与蚜虫昆虫色素醌A和醌A'的天然衍生物相同，而（1 S，3 R， 4 S）和（1 S，3 R，4 R）立体异构体被发现是迄今未报道的来自替代蚜虫昆虫来源的两种天然来源的醌的对映异构体。关键步骤是四异丙氧基钛诱导的间-羟基苄基保护的乳醛的分子内非对映选择性环化，得到苯并[ c ]吡喃-4,5-二醇。