3-bromo-N-(4-fluorobenzyl)-N-(prop-2-en-1-yl)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide | 1355943-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-fluorobenzyl)-N-(prop-2-en-1-yl)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-bromo-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-prop-2-enyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 1355943-35-9
• 化学式: C₁₉H₁₅BrFNOS
• 分子量: 404.303
• InChiKey: NQAFFKHKVXEGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩-2-羧酸 、 对氟苄胺 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-bromo-N-(4-fluorobenzyl)-N-(prop-2-en-1-yl)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为恶性疟原虫烯酰-ACP还原酶抑制剂的苯并噻吩甲酰胺衍生物

  摘要：

  苯并噻吩衍生物如苯并噻吩磺酰胺、联苯或羧基已被合成并具有广泛的药理学用途。在这里，我们报告了溴苯并噻吩甲酰胺衍生物作为疟原虫烯酰基-酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (PfENR) 的有效、缓慢的紧密结合抑制剂。3-Bromo-N-(4-fluorobenzyl)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide (compound 6) 是最有效的抑制剂，对纯化的 PfENR 的 IC50 为 115 nM。化合物 6 的抑制常数 (Ki) 对辅因子为 18 nM，对巴豆酰辅酶 A 为 91 nM。这些抑制剂显示出与辅因子的竞争动力学和与底物的非竞争动力学。因此，这些化合物有望用于开发有效的抗疟药。© 2011 IUBMB IUBMB Life, 63(12): 1101–1110, 2011

  DOI：

  10.1002/iub.553

文献信息

• BENZOTHIOPHENE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITION AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Surolia Avadhesha

  公开号：US20120016014A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides benzothiophene carboxamide compounds of formula I, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, which are useful as COX-2 inhibitors and PfENR inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their application as COX-2 inhibitors for treating inflammation and pain and PfENR inhibitors for use as anti-malarials.

  本发明提供了公式I的苯并噻吩羧酰胺化合物，其多晶型、立体异构体、前药、溶剂化合物、药学上可接受的盐和制剂，这些化合物可用作COX-2抑制剂和PfENR抑制剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物和将其应用作COX-2抑制剂治疗炎症和疼痛以及用作抗疟疾的PfENR抑制剂的方法。
• Benzothiophene carboxamide compounds, composition and applications thereof
  申请人：National Institute of Immunology

  公开号：EP2578579A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  The present invention provides benzothiophene carboxamide compounds of formula I, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, which are useful as COX-2 inhibitors and PfENR inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their application as COX-2 inhibitors for treating inflammation and pain and PfENR inhibitors for use as anti-malarials.

  本发明提供了公式I的苯并噻吩羧酰胺化合物，其多型体、立体异构体、前药、溶剂合物、药用可接受盐及其制剂，这些化合物可用作COX-2抑制剂和PfENR抑制剂。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作COX-2抑制剂治疗炎症和疼痛以及用作抗疟药的PfENR抑制剂的应用方法。
• Benzothiophene carboxamide derivatives as inhibitors of Plasmodium falciparum enoyl-ACP reductase
  作者：Tanushree Banerjee、Shailendra Kumar Sharma、Neha Kapoor、Vishnu Dwivedi、Namita Surolia、Avadhesha Surolia

  DOI：10.1002/iub.553

  日期：2011.12

  Benzothiophene derivatives like benzothiophene sulphonamides, biphenyls, or carboxyls have been synthesized and have found wide pharmacological usage. Here we report, bromo‐benzothiophene carboxamide derivatives as potent, slow tight binding inhibitors of Plasmodium enoyl‐acyl carrier protein (ACP) reductase (PfENR). 3‐Bromo‐N‐(4‐fluorobenzyl)‐benzo[b]thiophene‐2‐carboxamide (compound 6) is the most

  苯并噻吩衍生物如苯并噻吩磺酰胺、联苯或羧基已被合成并具有广泛的药理学用途。在这里，我们报告了溴苯并噻吩甲酰胺衍生物作为疟原虫烯酰基-酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (PfENR) 的有效、缓慢的紧密结合抑制剂。3-Bromo-N-(4-fluorobenzyl)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide (compound 6) 是最有效的抑制剂，对纯化的 PfENR 的 IC50 为 115 nM。化合物 6 的抑制常数 (Ki) 对辅因子为 18 nM，对巴豆酰辅酶 A 为 91 nM。这些抑制剂显示出与辅因子的竞争动力学和与底物的非竞争动力学。因此，这些化合物有望用于开发有效的抗疟药。© 2011 IUBMB IUBMB Life, 63(12): 1101–1110, 2011