3-bromo-N-(4-fluorobenzyl)-N-(prop-2-en-1-yl)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide | 1355943-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-fluorobenzyl)-N-(prop-2-en-1-yl)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-bromo-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-prop-2-enyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 1355943-35-9
• 化学式: C₁₉H₁₅BrFNOS
• 分子量: 404.303
• InChiKey: NQAFFKHKVXEGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩-2-羧酸 、 对氟苄胺 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-bromo-N-(4-fluorobenzyl)-N-(prop-2-en-1-yl)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为恶性疟原虫烯酰-ACP还原酶抑制剂的苯并噻吩甲酰胺衍生物

  摘要：

  苯并噻吩衍生物如苯并噻吩磺酰胺、联苯或羧基已被合成并具有广泛的药理学用途。在这里，我们报告了溴苯并噻吩甲酰胺衍生物作为疟原虫烯酰基-酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (PfENR) 的有效、缓慢的紧密结合抑制剂。3-Bromo-N-(4-fluorobenzyl)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide (compound 6) 是最有效的抑制剂，对纯化的 PfENR 的 IC50 为 115 nM。化合物 6 的抑制常数 (Ki) 对辅因子为 18 nM，对巴豆酰辅酶 A 为 91 nM。这些抑制剂显示出与辅因子的竞争动力学和与底物的非竞争动力学。因此，这些化合物有望用于开发有效的抗疟药。© 2011 IUBMB IUBMB Life, 63(12): 1101–1110, 2011

  DOI：

  10.1002/iub.553

文献信息

• BENZOTHIOPHENE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITION AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Surolia Avadhesha

  公开号：US20120016014A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides benzothiophene carboxamide compounds of formula I, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, which are useful as COX-2 inhibitors and PfENR inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their application as COX-2 inhibitors for treating inflammation and pain and PfENR inhibitors for use as anti-malarials.

  本发明提供了公式I的苯并噻吩羧酰胺化合物，其多晶型、立体异构体、前药、溶剂化合物、药学上可接受的盐和制剂，这些化合物可用作COX-2抑制剂和PfENR抑制剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物和将其应用作COX-2抑制剂治疗炎症和疼痛以及用作抗疟疾的PfENR抑制剂的方法。
• Benzothiophene carboxamide compounds, composition and applications thereof
  申请人：National Institute of Immunology

  公开号：EP2578579A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  The present invention provides benzothiophene carboxamide compounds of formula I, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, which are useful as COX-2 inhibitors and PfENR inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their application as COX-2 inhibitors for treating inflammation and pain and PfENR inhibitors for use as anti-malarials.

  本发明提供了公式I的苯并噻吩羧酰胺化合物，其多型体、立体异构体、前药、溶剂合物、药用可接受盐及其制剂，这些化合物可用作COX-2抑制剂和PfENR抑制剂。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作COX-2抑制剂治疗炎症和疼痛以及用作抗疟药的PfENR抑制剂的应用方法。