(3aS,7S,7aS,8S,8aS)-7-(Benzhydrylidene-amino)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-4a-aza-s-indacen-6-one | 301677-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,7S,7aS,8S,8aS)-7-(Benzhydrylidene-amino)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-4a-aza-s-indacen-6-one
• 英文别名: (3S,7S,8S,9S,10S)-10-(benzhydrylideneamino)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyl-4,6,12-trioxa-1-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-11-one
• CAS: 301677-62-3
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 522.717
• InChiKey: RSSDASQDJGXGGO-GKKOWRRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S,7aS,8S,8aS)-7-(Benzhydrylidene-amino)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-4a-aza-s-indacen-6-one 在 吡啶 、 盐酸 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-((2S,3S,4S,5S)-1,3,4,5-tetrahydroxy-piperidin-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  细菌酪氨酰tRNA合成酶的抑制剂：天然产物SB-219383的四个立体异构类似物的合成。

  摘要：

  微生物代谢产物SB-219383的合成类似物已按照规定的立体化学进行合成。通过添加与糖衍生的环硝酮等价的甘氨酸阴离子，制备了包含氨基酸的密集官能化羟胺。发现掺入这些新氨基酸的四个立体异构体二肽之一是细菌酪氨酰tRNA合成酶的有效和选择性抑制剂，表明天然产物的类似立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00348-6
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4S,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,7S,7aS,8S,8aS)-7-(Benzhydrylidene-amino)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-4a-aza-s-indacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  细菌酪氨酰tRNA合成酶的抑制剂：天然产物SB-219383的四个立体异构类似物的合成。

  摘要：

  微生物代谢产物SB-219383的合成类似物已按照规定的立体化学进行合成。通过添加与糖衍生的环硝酮等价的甘氨酸阴离子，制备了包含氨基酸的密集官能化羟胺。发现掺入这些新氨基酸的四个立体异构体二肽之一是细菌酪氨酰tRNA合成酶的有效和选择性抑制剂，表明天然产物的类似立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00348-6