6-甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-甲醛 | 10410-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 6-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde；6-methoxy-3-methyl-benzofuran-2-carbaldehyde；6-Methoxy-3-methyl-benzofuran-2-carbaldehyd
• CAS: 10410-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD09039305
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OFYPXGKPVZYIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  319.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-甲醛 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1594,1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基苯甲酮和二氯乙烯制备高官能度苯并呋喃的应用及机理研究

  摘要：

  高度功能化的苯并呋喃是由邻羟基苯甲酮和1,1-二氯乙烯制备的。关键中间体氯亚甲基呋喃在酸性条件下平稳重排成相应的苯并呋喃甲醛。已经进行了一些机理研究，并且已经合成了几种具有生物活性的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201201505

文献信息

• Efficient synthesis of chiral benzofuryl β-amino alcohols via a catalytic asymmetric Henry reaction
  作者：Wei Chen、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1039/c6ob02569b

  日期：——

  Chiral β-amino alcohol ligands were found effective for the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction of benzofuran-2-carbaldehydes with nitromethane, which led to the formation of (S)-enriched benzofuryl β-nitro alcohols with satisfactory enantioselectivities (up to 98% ee). Using this catalytic protocol, bioactive (S)-benzofuryl β-amino alcohols could be conveniently prepared in short steps

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。
• Phosphonium Ion-Tethered Secondary Amines for Chemospecific 5-<i>Enolexo</i> Aldol Condensations of 6-Ketoaldehydes
  作者：Akash Sugunan、V. M. Aparna、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02285

  日期：2023.12.15

  targets five-membered carbo- and heterocyclic aldehydes, involving unusual aldehydes as donors and ketones as acceptors. Especially, enolizable aryl keto aldehydes and heteroatom-embedded ketoaldehydes exclusively produced cyclized products with our new catalyst, while other catalysts provided predominantly self-aldol or decomposed products. The scope and diversity of the method demonstrated by synthesizing

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。
• Efficient and Connective Assembly of Highly Functionalized Benzofurans Using <i>o</i>-Hydroxyphenones and Dichloroethylene
  作者：Florian Schevenels、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol300186s

  日期：2012.3.2

  The preparation of highly functionalized benzofurans by a unique and connective transformation is reported. Base-catalyzed condensation of o-hydroxyphenones with 1,1-dichloroethylene generates the corresponding chloromethylene furans. These labile intermediates undergo a facile rearrangement into benzofuran carbaldehydes under mild acidic conditions.
• Preparation of Highly Functionalised Benzofurans from<i>ortho</i>-Hydroxyphenones and Dichloroethylene: Applications and Mechanistic Investigations
  作者：Florian Schevenels、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq、István E. Markó

  DOI：10.1002/chem.201201505

  日期：2013.3.25

  Highly functionalised benzofurans have been prepared from ortho‐hydroxyphenones and 1,1‐dichloroethylene. The key intermediate, a chloromethylene furan, smoothly rearranged into the corresponding benzofuran carbaldehyde under acidic conditions. Some mechanistic investigations have been performed and several biologically active benzofurans have been synthesised.

  高度功能化的苯并呋喃是由邻羟基苯甲酮和1,1-二氯乙烯制备的。关键中间体氯亚甲基呋喃在酸性条件下平稳重排成相应的苯并呋喃甲醛。已经进行了一些机理研究，并且已经合成了几种具有生物活性的苯并呋喃。
• Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1594,1598
  作者：Foster et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图