5,5-diphenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one | 68716-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• 英文别名: 5,5-Diphenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-on；5,5-Diphenylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 68716-32-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: DHEDDBYRSDQCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到3-methyl-4,4-diphenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过O-斯坦尼基（A-Stannyl）乙炔基促进的α-酮基环丙烷的裂解-环化反应合成直链和角三联烷骨架。

  摘要：

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。

  DOI：

  10.1021/jo961655e
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮 、 trimethylsulfoxonium iodide 在 sodium hydride 作用下， 生成 5,5-diphenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过O-斯坦尼基（A-Stannyl）乙炔基促进的α-酮基环丙烷的裂解-环化反应合成直链和角三联烷骨架。

  摘要：

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。

  DOI：

  10.1021/jo961655e

文献信息

• Nucleophilic Carbenes Derived from Dichloromethane
  作者：Mingxin Liu、Nguyen Le、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.202308913

  日期：2023.10.16

  Nickel catalysts promote cyclopropanation reactions of electron-deficient alkenes using dichloromethane as a methylene source. An asymmetric variant using a chiral pyridine-bis(oxazoline) ligand provides access to pharmaceutically relevant 2-aryl cyclopropyl carboxylates in highly enantioenriched form. The proposed mechanism involves the formation of a nucleophilic nickel carbene that reacts by a

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。
• Synthesis of Linear and Angular Triquinane Skeletons by <i>O</i>-Stannyl Ketyl-Promoted Fragmentation−Cyclization Reactions of α-Keto Cyclopropanes
  作者：Eric J. Enholm、Zhaozhong J. Jia

  DOI：10.1021/jo961655e

  日期：1997.1.1

  alpha-ketocyclopropane via O-stannyl ketyls. A preference for cleavage of the cyclopropane bond with the best orbital overlap with the ketyl radical sp(2)-orbital even in the presence of radical stabilizing groups is indicated by these results. An O-stannyl ketyl ring scission-cyclization resulted in the novel synthesis of either a linear or an angular triquinane skeleton depending on the length and

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。