trimethylsulfoxonium iodide | 75465-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: trimethylsulfoxonium iodide
• 英文别名: methoxy-dimethyl sulfonium ; iodide；Methoxy-dimethyl-sulfonium; Jodid；Methoxy(dimethyl)sulfanium;iodide
• CAS: 75465-09-7
• 化学式: C₃H₉OS*I
• 分子量: 220.074
• InChiKey: BVGGRWPAASRGHW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsulfoxonium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyloxosulfonium methylide
  参考文献：
  名称：

  2-Oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one 系统的酸催化反应：从 Homo-4-pyrones 异构化为 2-Furylacetone 衍生物

  摘要：

  4-吡喃酮与二甲基氧锍的单环丙烷化反应，使用二甲基亚砜六甲基磷三酰胺介质代替纯二甲基亚砜，得到均-4-吡喃酮衍生物，然后将其重排为 2-呋喃基丙酮衍生物，以及水合三酮或在室温下通过强酸催化制备脱水萘并[2,1-b]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.469
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙腈 、 sodium iodide 作用下， 生成 trimethylsulfoxonium iodide
  参考文献：
  名称：

  对无水氟硼酸银和氟硼酸铜 (I) 的研究

  摘要：

  它描述了无水氟硼酸银的制备及其形成配合物的能力。关于卤代亚烷基，氟硼酸银是一种普遍适用的烷化剂。当暴露于氟硼酸银时，γ 位溴化的羧酸酯会发生分子内烷基化。氟硼酸铜 (I) 与氟硼酸银相似，其中许多与酸性腈的络合物已被描述。与合适的化合物相比，主要出现在氟硼酸银与溴乙基的反应中的乙基阳离子被证明是阴离子受体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19582911103
• 作为试剂：
  描述：

  cis-chrysanthemyl methyl ketone 在 trimethylsulfoxonium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到rac-trans-1-(-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  顺式菊醛及相关酮的催化几何异构化

  摘要：

  在 25 °C 下，在甲氧基二甲基碘化锍 (8) 的催化下，顺式菊醛完全异构化为反式异构体。卤化锌和硅胶也被证明是有效的催化剂。相关的醛和酮也在 80 °C 下与 8 异构化，但二氢菊醛根本没有异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1469

文献信息

• Furan-Terminated <i>N</i>-Acyliminium Ion Initiated Cyclizations in Alkaloid Synthesis
  作者：Steven P. Tanis、Melissa V. Deaton、Lisa A. Dixon、Mark C. McMills、Jeffrey W. Raggon、Mark A. Collins

  DOI：10.1021/jo980718l

  日期：1998.10.1

  cyclizations for the synthesis of linearly fused alkaloid precursors (Figure 2) is presented. The outcome of the cyclization event depends on the position of furan tether attachment (2 vs 3), tether length, and furan 5-substituent (R = H, CH(3), Ar). 3-Substituted furans cyclized to form 6- and 7-membered ring containing furans 35-38, 50, and 51 in good to excellent yields. 2-Substituted furans closed to form

  提出了呋喃封端的N-酰基酰亚胺离子引发的环化用于线性融合生物碱前体合成的实用性的研究（图2）。环化事件的结果取决于呋喃系链连接的位置（2比3），系链长度和呋喃5取代基（R = H，CH（3），Ar）。3-取代的呋喃环化形成具有良好或优异收率的含呋喃35-38、50和51的6和7元环。2个取代的呋喃闭合，仅形成6元环；然而，所得产物是呋喃5-取代基的函数。5-H呋喃17和18仅产生相应的呋喃21和22，而5-CH（3）-呋喃42和43仅产生含二酮的化合物44和45。5-芳基呋喃66-71提供了呋喃的混合物-含二酮的产品72-83，其比例与苯基部分的取代有关。还讨论了表卢皮碱10的制备。
• Remarkable Control of Radical Cyclization Processes of Cyclic Enyne:  Total Syntheses of (±)-Methyl Gummiferolate, (±)-Methyl 7<i>β</i>-Hydroxykaurenoate, and (±)-Methyl 7-Oxokaurenoate and Formal Synthesis of (±)-Gibberellin A₁₂ from a Common Synthetic Precursor
  作者：Masahiro Toyota、Masahiro Yokota、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja0035506

  日期：2001.3.1

  Total syntheses of (+/-)-methyl gummiferolate (13b), (+/-)-methyl 7beta-hydroxykaurenoate (14b), and (+/-)-methyl 7-oxokaurenoate (14d) and a formal synthesis of (+/-)-gibberellin A(12) (15) have been accomplished through the common synthetic precursor, (3aR,7aR)-3,3-dimethyl-7a-(2-propynyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuranone (16). The homoallyl-homoallyl radical rearrangement reaction of the monocyclic

  (+/-)-甲基异戊二烯酸酯 (13b)、(+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-甲基 7-氧代卡脲酸酯 (14d) 的全合成和 (+ /-)-赤霉素 A(12) (15) 已通过常见的合成前体 (3aR,7aR)-3,3-二甲基-7a-(2-丙炔基)-3a,4,7,7a-四氢异苯并呋喃酮完成(16). 衍生自 16 的单环烯炔 25 的高烯丙基-高烯丙基自由基重排反应分两步得到双环 [2.2.2] 辛烷化合物 26，将其转化为 (+/-)-甲基异戊二烯酸甲酯 (13b)。相比之下，双环烯炔 16 的自由基环化得到三环内酯 19，导致 (+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-methyl 7-oxokaurenoate (14d)。14d 向内酯 20 的转化是在溴化条件下一步完成的。
• Synthesis of Linear and Angular Triquinane Skeletons by <i>O</i>-Stannyl Ketyl-Promoted Fragmentation−Cyclization Reactions of α-Keto Cyclopropanes
  作者：Eric J. Enholm、Zhaozhong J. Jia

  DOI：10.1021/jo961655e

  日期：1997.1.1

  alpha-ketocyclopropane via O-stannyl ketyls. A preference for cleavage of the cyclopropane bond with the best orbital overlap with the ketyl radical sp(2)-orbital even in the presence of radical stabilizing groups is indicated by these results. An O-stannyl ketyl ring scission-cyclization resulted in the novel synthesis of either a linear or an angular triquinane skeleton depending on the length and

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。
• Dihydrofurans from α-diazoketones due to facile ring opening – cyclization of donor–acceptor cyclopropane intermediates
  作者：Elizabeth A. Lund、Isaac A. Kennedy、Alex G. Fallis

  DOI：10.1139/v96-269

  日期：1996.12.1

  the dihydrofuran 12 plus cyclobutanone 7, while direct photolysis of α-diazoketones 8, 25, 28, 31, and 34 gave the cyclobutanones 7, 38,40,42, and 44, respectively. A sample of the cyclopropylketone 45 was isolated from the rhodium(II) acetate mediated reaction of 34 and its facile rearrangement to dihydrofuran 43 demonstrated. Collectively, these results indicate that the initial product from the

  合成了一系列 α-重氮酮，8、25、28、31 和 34，并在各种反应条件下检查了它们与乙基乙烯基醚的反应。在金属盐（Rh2(OAc)4、Pd(OAc)2、CuCl）存在下，生成乙氧基二氢呋喃 12、37、39、41 和 43。α-重氮酮 8 的敏化照射得到二氢呋喃 12 和环丁酮 7，而 α-重氮酮 8、25、28、31 和 34 的直接光解分别得到环丁酮 7、38、40、42 和 44。环丙基酮 45 的样品从 34 的醋酸铑 (II) 介导的反应中分离出来，并证明了其容易重排为二氢呋喃 43。总的来说，这些结果表明 α-重氮酮与富含电子的烯烃（如乙基乙烯基醚）反应的初始产物是环丙基酮。该中间体的供体-受体取代模式导致自发重排为二氢呋喃。因此，直接偶极环加成机制不涉及...
• Substituted cyclohexenes
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1213276A1

  公开（公告）日：2002-06-12

  The present invention relates to substituted cyclohexenes, to their use as well as to their preparation method. These compounds have powerful long lasting natural fruity grapefruit notes with minty and fresh green tonalities.

  本发明涉及替代环己烯，其用途以及制备方法。这些化合物具有强大持久的天然果味柚子香调，带有薄荷和清新的绿色音调。