(1E,3S,4R,5Z,10R)-10-[(2RS)-2-(diethoxyphosphonoyl)propionyloxy]-1-iodo-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundeca-1,5-diene | 1000211-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1E,3S,4R,5Z,10R)-10-[(2RS)-2-(diethoxyphosphonoyl)propionyloxy]-1-iodo-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundeca-1,5-diene
• 英文别名: methyl (Z,7R)-7-(2-diethoxyphosphorylpropanoyloxy)-2-[(E,1R,2S)-4-iodo-1-(methoxymethoxy)-2-methylbut-3-enyl]oct-2-enoate
• CAS: 1000211-03-9
• 化学式: C₂₃H₄₀IO₉P
• 分子量: 618.443
• InChiKey: RUFXQIRMCMOXRV-XSSFUFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-(2-formylethyl)-4-[(1E,3E,5E)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-1,3,5-trienyl]-2-phenyl-1,3-dioxane 、 (1E,3S,4R,5Z,10R)-10-[(2RS)-2-(diethoxyphosphonoyl)propionyloxy]-1-iodo-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundeca-1,5-diene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 以73%的产率得到(2R,4S,5R)-5-[(3E,7R,11Z,13R,14S,15E)-16-iodo-12-methoxycarbonyl-13-methoxymethoxy-4,7,14-trimethyl-5-oxo-6-oxahexadeca-3,11,15-trienyl]-4-[(1E,3E,5E)-3-methyl-6-trimethylsilylhexa-1,3,5-trienyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder方法正式合成结核菌素

  摘要：

  已经研究了以环戊二烯-狄尔斯-阿尔德（TADA）方法为特征的抗菌三环大环内酯类药物，抗结核菌素A和E的正式合成。跨环环化的关键问题是合成具有所有必要功能的24元大内酯，这是通过分子内Hiyama交叉偶联策略实现的。Hiyama偶联反应自发地引发了TADA反应。从内-TADA加合物，tubelactomicins A和E的合成形式得以实现。还通过分子内闭环复分解方法实现了24元大内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.002
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S,4R,5Z,10R)-10-hydroxy-1-iodo-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundeca-1,5-diene 、 2-(二乙基膦酰)丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到(1E,3S,4R,5Z,10R)-10-[(2RS)-2-(diethoxyphosphonoyl)propionyloxy]-1-iodo-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder方法正式合成结核菌素

  摘要：

  已经研究了以环戊二烯-狄尔斯-阿尔德（TADA）方法为特征的抗菌三环大环内酯类药物，抗结核菌素A和E的正式合成。跨环环化的关键问题是合成具有所有必要功能的24元大内酯，这是通过分子内Hiyama交叉偶联策略实现的。Hiyama偶联反应自发地引发了TADA反应。从内-TADA加合物，tubelactomicins A和E的合成形式得以实现。还通过分子内闭环复分解方法实现了24元大内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.002