N-benzyl-4-methyl-N-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 1150518-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-(3-methylbuta-1,2-dienyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1150518-82-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: OHBCDKOBFJRELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  478.0±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(E)-N-benzyl-4-methyl-N-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Allenamides 的区域选择性和立体选择性异构化：2-酰胺二烯的合成及其串联异构化 - 电环闭环

  摘要：

  描述了丙二烯酰胺的区域和立体选择性异构化，导致从头 2-酰胺二烯和串联异构化-6π-电子电环闭环的制备。

  DOI：

  10.1021/ol900647s
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化氢化物转移法合成烯丙酰胺及结构相关化合物

  摘要：

  报道了合成烯丙酰胺和结构相关化合物的新方法。在金催化下，在1，5氢化物转移过程之后，在炔丙基位置上具有苄氧基的一系列酰胺被有效地转化为相应的烯丙基酰胺。反应范围非常广泛，可以形成具有各种官能团的γ-单取代或γ-双取代的烯。值得注意的是，与以前报道的方法相比，不仅可以轻松，有效地获得N-烯基磺酰胺基，而且还可以轻松获得尿素，磷酰胺基和很少研究的邻苯二甲酰亚胺基，吡咯并，吲哚和咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700615

文献信息

• Regioselective 1,2-addition of allenamides with N-haloimides: synthesis of 2-halo allylic aminal derivatives
  作者：Hong-He Li、Xiao-Xiao Li、Zhi-Gang Zhao、Xiao Yuan、Chen-Yang Sun

  DOI：10.1039/c7ob00882a

  日期：——

  for the synthesis of 2-halo allylic aminal derivatives through regioselective 1,2-addition of allenamides with N-haloimides is presented. This reaction was conducted under very mild conditions and gave up to 99% yield. Moreover, the obtained halides allow functional group diversification by palladium-catalyzed coupling reactions, which could act as potential intermediates for the synthesis of valuable

  提出了通过烯丙基酰胺与N-卤代酰亚胺的区域选择性1，2-加成合成2-卤代烯丙基酰胺衍生物的策略。该反应在非常温和的条件下进行，收率高达99％。而且，所获得的卤化物允许通过钯催化的偶联反应使官能团多样化，其可以用作合成有价值的化合物的潜在中间体。
• Difluoroenoxysilane: Expanding Allenamide Hydrodifluoroalkylation for Diverse Carbon Frameworks
  作者：Kadiyala Sagar、Malempati Srimannarayana、Raju Teegala、Bhailal C. Merja、Tapas R. Pradhan、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01703

  日期：2024.7.12