1-(2-Benzyloxymethyl-allyl)-cyclohexanol | 146013-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Benzyloxymethyl-allyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 146013-46-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: SFPPGYXMPFZQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Benzyloxymethyl-allyl)-cyclohexanol 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 1-(3-hydroxy-2-methylene)propylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Pronounced enhancement of stereoselectivity in asymmetric hydrogenation of 2-substituted 2-propen-1-ols by transient acylation

  摘要：

  In the hydrogenation using a chiral catalyst, Ru2Cl4[(R)-(+)-BINAP](2)NEt(3), aroylation of the allylic hydroxyl group of 2-(hydroxymethyl)4-hydroxy-4-methyl-1-pentene (2b) and 2-(hydroxy-methyl)-3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-propene (3b) resulted in pronounced enhancement of asymmetric induction. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02465-3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-苄氧基甲基烯丙基溴化锌 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2-Benzyloxymethyl-allyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过向醛，酮和亚胺中添加2-（溴锌甲基）-2-链烯基醚或2-（氯镁金属甲基）-2-链烯基醚，然后通过pd（0）催化环化，生成3-亚甲基四氢呋喃和3-亚甲基吡咯烷

  摘要：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1或2-（氯镁金属甲基）-2-烯基醚2与醛，酮和亚胺的反应提供加成产物4和8，它们经过Pd（0）催化的环化反应3-亚甲基四氢呋喃6（R 1 = H）和3-亚甲基吡咯烷10（R 1 = H）。将1a或1b添加到不饱和的α，β底物中仅以1,2-模式进行。3-烷基衍生物1c，d，e和2b的反应几乎在所有情况下导致支链加成产物4或8。在闭环的条件下，4或8（M = ZnBr）不稳定并异构化为相应的线性加成产物13或17。与4（M = ZnBr），Pd（0）催化环化比异构化成13更快，因此允许四氢呋喃6的区域特异性和立体选择性形成。在的情况下，8（M = ZnBr），但是，异构化至17比闭环更快，因此，钯（0） -催化的环化导致的环化产物的混合物10，19和20。支链加成产品4衍生自镁化合物2b的化合物8和8在闭环的条件下是稳定的，从而允许区域特异性和立体选择性地制备四氢呋喃6（R

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92280-x

文献信息

• 3-methylenetetrahydrofurans and 3-methylenepyrrolidines by addition of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers or 2-(chloromagnesiomethyl)-2-alkenyl ethers to aldehydes, ketones and imines followed by pd(0)-catalyzed cyclization
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Henk Stichter、Gerardus J.J. Out、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92280-x

  日期：1992.11

  Reaction of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers 1 or 2-(chloromagnesiomethyl)-2-alkenyl ethers 2 with aldehydes, ketones and imines affords the addition products 4 and 8, which undergo Pd(0)-catalyzed cyclization to the 3-methylenetetrahydrofurans 6 (R1 = H) and 3-methylenepyrrolidines 10 (R1 = H). Addition of 1a or 1b to α,β-unsaturated substrates proceeds in the 1,2-mode only. Reaction of the 3-alkyl

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1或2-（氯镁金属甲基）-2-烯基醚2与醛，酮和亚胺的反应提供加成产物4和8，它们经过Pd（0）催化的环化反应3-亚甲基四氢呋喃6（R 1 = H）和3-亚甲基吡咯烷10（R 1 = H）。将1a或1b添加到不饱和的α，β底物中仅以1,2-模式进行。3-烷基衍生物1c，d，e和2b的反应几乎在所有情况下导致支链加成产物4或8。在闭环的条件下，4或8（M = ZnBr）不稳定并异构化为相应的线性加成产物13或17。与4（M = ZnBr），Pd（0）催化环化比异构化成13更快，因此允许四氢呋喃6的区域特异性和立体选择性形成。在的情况下，8（M = ZnBr），但是，异构化至17比闭环更快，因此，钯（0） -催化的环化导致的环化产物的混合物10，19和20。支链加成产品4衍生自镁化合物2b的化合物8和8在闭环的条件下是稳定的，从而允许区域特异性和立体选择性地制备四氢呋喃6（R
• Pronounced enhancement of stereoselectivity in asymmetric hydrogenation of 2-substituted 2-propen-1-ols by transient acylation
  作者：Hitoshi Shimizu、Yuzo Shimada、Atsuko Tomita、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02465-3

  日期：1997.2

  In the hydrogenation using a chiral catalyst, Ru2Cl4[(R)-(+)-BINAP](2)NEt(3), aroylation of the allylic hydroxyl group of 2-(hydroxymethyl)4-hydroxy-4-methyl-1-pentene (2b) and 2-(hydroxy-methyl)-3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-propene (3b) resulted in pronounced enhancement of asymmetric induction. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.