2-(6-(3-ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)benzo[d]thiazole-7-carboxylate | 1477885-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(6-(3-ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)benzo[d]thiazole-7-carboxylate
• 英文别名: 2-[6-(Ethylcarbamoylamino)-4-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazole-7-carboxylic acid；2-[6-(ethylcarbamoylamino)-4-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazole-7-carboxylic acid
• CAS: 1477885-45-2
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃N₅O₃S₂
• 分子量: 493.49
• InChiKey: BREJFTBEJPKUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴异烟酸甲酯 在 劳森试剂 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 异丙基氯化镁 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-(6-(3-ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)benzo[d]thiazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片段竞争性铅发现ATP竞争性双重靶向II型拓扑异构酶抑制抗菌剂的新型吡啶脲支架。

  摘要：

  描述和发现了一种新型的结合在ATP域中的细菌拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）抑制剂。片段分子1-乙基-3-（2-吡啶基）脲提供了足够强的酶抑制作用（32μM），可促进进一步的类似工作。在该片段的5-吡啶基位置掺入了酸和酸等排体，桥接至关键的天冬酰胺残基，改善了酶抑制作用，并产生了可测量的抗菌活性。由于有利的亲脂性相互作用，在4-吡啶基位置的CF 3-噻唑取代基改善了抑制能力。与革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌相比，具有良好的抗菌活性和革兰氏阴性病原流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。前体代谢物的掺入和突变分析研究支持双分子拓扑异构酶抑制作用的作用方式，DNA合成的阻断。化合物35在小鼠金黄色葡萄球菌疾病模型中是有效的，其中证明了菌落形成单位相对于对照减少了4.5个对数。

  DOI：

  10.1021/jm401208b