6-carbamoyl thieno<3,2-b>pyridine | 117390-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 6-carbamoyl thieno<3,2-b>pyridine
• 英文别名: Thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 117390-41-7
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• 分子量: 178.214
• InChiKey: UHADCXYRFWNAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carbamoyl thieno<3,2-b>pyridine 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-methyl 6-carbamoyl thieno<3,2-b>pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, complexation study and reactivity of annelated thiophenic nadh models

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85888-9
• 作为产物：
  描述：

  6-acetylthieno[3,2-b]pyridine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-carbamoyl thieno<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, complexation study and reactivity of annelated thiophenic nadh models

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85888-9

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDONE CARBOXAMIDES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE THIÉNOPYRIDONE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2005123744A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  A compound of formula (I) wherein R is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl or allyl; R´ is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C3 alkoxy; halogen, trifluoromethyl or OCHxFy, R´´ is hydrogen, fluoro or chloro, that R´´ being fluoro or chloro only when R´ is fluoro or chloro; R3 is hydrogen or C1-C5 alkyl, R4 is hydrogen, CH2OCOC(CH3)3, pharmaceutically acceptable inorganic or organic cations, or COR4´ wherein R4´ is C1-C5 alkyl, phenyl, benzyl or phenethyl; R7 is methyl or ethyl; one of A and B is sulphur and the other is C-R2; when A is S, R2 is selected from hydrogen and methyl, with the proviso that R2 is methyl only when R3 is not hydrogen; and when B is S, R2 is hydrogen; and any tautomer thereof. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), a method of treating malignant tumours or diseases resulting from autoimmunity or pathologic inflammation.

  式（I）的化合物，其中R是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或烯丙基；R´是氢、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、卤素、三氟甲基或OCHxFy；R´´是氢、氟或氯，当R´是氟或氯时，R´´仅为氟或氯；R3是氢或C1-C5烷基，R4是氢、CH2OCOC(CH3)3、药学上可接受的无机或有机阳离子，或COR4´，其中R4´是C1-C5烷基、苯基、苄基或苯乙基；R7是甲基或乙基；A和B中的一个是硫，另一个是C-R2；当A为S时，R2从氢和甲基中选择，但R2仅当R3不是氢时为甲基；当B为S时，R2为氢；及其任何互变异构体。包括式（I）的化合物的药物组合物，一种治疗恶性肿瘤或由自身免疫或病理性炎症引起的疾病的方法。
• [EN] FUSED PYRIDINES WHICH ACT AS INHIBITORS OF H-PGDS<br/>[FR] PYRIDINES FUSIONNÉES AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DE H-PGDS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019116256A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 χ γ anc| A are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  根据本发明的化合物公式(I)，其中R1，R2，R3，R4，χ，γ和A的定义如所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Novel compounds
  申请人：Bjork Anders

  公开号：US20060004038A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A compound of formula (I) wherein R is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl or allyl; R′ is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy; halogen, trifluoromethyl or OCH x F y , R″ is hydrogen, fluoro or chloro, that R″ being fluoro or chloro only when R′ is fluoro or chloro; R 3 is hydrogen or C 1 -C 5 alkyl R 4 is hydrogen, CH 2 OCOC(CH 3 ) 3 , pharmaceutically acceptable inorganic or organic cations, or COR 4 ′ wherein R 4 ′ is C 1 -C 5 alkyl, phenyl, benzyl or phenethyl; R 7 is methyl or ethyl; one of A and B is sulphur and the other is C—R 2 ; when A is S, R 2 is selected from hydrogen and methyl, with the proviso that R 2 is methyl only when R 3 is not hydrogen; and when B is S, R 2 is hydrogen; and any tautomer thereof. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), a method of treating malignant tumours or diseases resulting from autoimmunity or pathologic inflammation.

  化合物的化学式为(I)，其中R为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或烯丙基；R′为氢、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、卤素、三氟甲基或OCHxFy；R″为氢、氟或氯，当R′为氟或氯时，R″仅为氟或氯；R3为氢或C1-C5烷基；R4为氢、CH2OCOC(CH3)3、药学上可接受的无机或有机阳离子，或COR4′，其中R4′为C1-C5烷基、苯基、苄基或苯乙基；R7为甲基或乙基；A和B中的一个为硫，另一个为C-R2；当A为S时，R2从氢和甲基中选择，但R3不为氢时，R2仅为甲基；当B为S时，R2为氢；以及其任何互变异构体。一种包含化合物(I)的药物组合物，一种治疗恶性肿瘤或由自身免疫或病理性炎症引起的疾病的方法。
• CAZIN, J.;TREFOUEL, T.;DUPAS, G.;BOURGUIGNON, J.;QUEGUINER, G., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1079-1090
  作者：CAZIN, J.、TREFOUEL, T.、DUPAS, G.、BOURGUIGNON, J.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• THIENOPYRIDONE CARBOXAMIDES AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1776369A1

  公开（公告）日：2007-04-25