α-Triphenylsilylvinyl-phenyl-keton | 49750-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Triphenylsilylvinyl-phenyl-keton
• 英文别名: phenyl 1-(triphenylsilyl)vinyl ketone；1-Phenyl-2-triphenylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 49750-05-2
• 化学式: C₂₇H₂₂OSi
• 分子量: 390.557
• InChiKey: AORXQMCPWACUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 α-Triphenylsilylvinyl-phenyl-keton 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到(1Z)-2-ethyl-4-methyl-1-phenyl-1-(triphenylsiloxy)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过三组分偶联完成高取代甲硅烷基烯醇醚的区域和立体选择性构建

  摘要：

  完全控制的三种成分：三取代的甲硅烷基烯醇醚是通过α-甲硅烷基α，β-不饱和酮，有机铜试剂和有机卤化物的三成分偶联而制备的，具有完全的区域和立体选择性（参见方案）。该反应通过经由环状硅酸盐中间体的甲硅烷基的1，3迁移而进行，该中间体控制了甲硅烷基烯醇醚的构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201003152
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-triphenylsilyl-2-propen-1-ol 生成 α-Triphenylsilylvinyl-phenyl-keton
  参考文献：
  名称：

  通过三组分偶联完成高取代甲硅烷基烯醇醚的区域和立体选择性构建

  摘要：

  完全控制的三种成分：三取代的甲硅烷基烯醇醚是通过α-甲硅烷基α，β-不饱和酮，有机铜试剂和有机卤化物的三成分偶联而制备的，具有完全的区域和立体选择性（参见方案）。该反应通过经由环状硅酸盐中间体的甲硅烷基的1，3迁移而进行，该中间体控制了甲硅烷基烯醇醚的构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201003152

文献信息

• Silyl-substituted α,β-Unsaturated Ketones from the Reaction of Silylvinylmetallic Reagents with Acid Anhydrides
  作者：A. G. Brook、J. M. Duff

  DOI：10.1139/v73-302

  日期：1973.6.15

  The reactions of a series of silyl-substituted vinylmetallic reagents with acetic and benzoic anhydride have been investigated as a general route to α,β-unsaturated ketones having a silyl group attached to the carbon–carbon double bond. The reaction has been found to be generally applicable for acetyl derivatives provided low temperatures are used but the reaction with benzoic anhydride gives poorer results. The i.r. and u.v. spectra of the ketones are discussed. The characterization of novel 1,4-dienes obtained as by-products in the syntheses is also described.

  一系列含硅基取代的乙烯金属试剂与乙酸酐和苯甲酸酐的反应已被研究，作为合成α，β-不饱和酮的一般途径，其中硅基附着在碳-碳双键上。发现该反应通常适用于乙酰衍生物，只要使用低温，但与苯甲酸酐的反应结果较差。讨论了酮的红外和紫外光谱。还描述了在合成中得到的新型1,4-二烯的表征。
• Complete Regio- and Stereoselective Construction of Highly Substituted Silyl Enol Ethers by Three-Component Coupling
  作者：Akira Tsubouchi、Shouko Enatsu、Ryo Kanno、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/anie.201003152

  日期：2010.9.17

  control: Trisubstituted silyl enol ethers were prepared by three‐component coupling of α‐silyl α,β‐unsaturated ketones, organocopper reagents, and organic halides with complete regio‐ and stereoselectivity (see scheme). The reaction proceeded through a 1,3 migration of the silyl group via cyclic silicate intermediates, which controlled the configuration of the silyl enol ethers.

  完全控制的三种成分：三取代的甲硅烷基烯醇醚是通过α-甲硅烷基α，β-不饱和酮，有机铜试剂和有机卤化物的三成分偶联而制备的，具有完全的区域和立体选择性（参见方案）。该反应通过经由环状硅酸盐中间体的甲硅烷基的1，3迁移而进行，该中间体控制了甲硅烷基烯醇醚的构型。