4-氨基-1-羟基-2-萘甲酸甲酯 | 101682-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氨基-1-羟基-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-1-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 4-amino-1-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 101682-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: LJHOZKNWSURTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-羟基-2-萘甲酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以5%的产率得到4-氨基-1-羟基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  몰루긴 유도체 화합물, 및 이를 포함하는 염증성 장질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물

  摘要：

  这项发明涉及含有molugin或molugin衍生物作为有效成分的用于治疗炎症性肠疾病的药物组合物。更详细地说，涉及一种化合物，其化学式表示为I。 [化学式I] X代表C-C烷基取代基或非取代氨基，或氧；R代表氢基，氟基取代基或非取代C-C烷基，或氟基；R代表氢基，吗啡取代基或非取代C-C烷基，或N-(C-C烷基)取代基或非取代哌啶基；R代表氢基，或乙烯基；R代表氢基（仅限X为氨基的情况），或C-C烷基；如果R为乙烯基且同时R为烷基，则与相邻的R结合形成6元不饱和杂环。

  公开号：

  KR20200041852A
• 作为产物：
  描述：

  甲基-1-羟基-2-萘甲酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氨基-1-羟基-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  몰루긴 유도체 화합물, 및 이를 포함하는 염증성 장질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물

  摘要：

  这项发明涉及含有molugin或molugin衍生物作为有效成分的用于治疗炎症性肠疾病的药物组合物。更详细地说，涉及molugin衍生物化合物，其用以下化学式I表示。[化学式I] X代表C-C烷基取代基或非取代胺基，或氧；R代表氢基，氟基取代或非取代C-C烷基，或氟基；R代表氢基，吗啉取代或非取代C-C烷基，或N-(C-C烷基)取代或非取代哌啶基；R代表氢基，或乙烯基；R代表氢基（仅限X为胺基的情况），或C-C烷基；若R为乙烯基且同时R为烷基，则与相邻的R结合形成6元杂环。

  公开号：

  KR20190079852A

文献信息

• Einhorn; Pfyl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 311, p. 55
  作者：Einhorn、Pfyl

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and anti-inflammatory activity of azamollugin derivatives
  作者：Hitomi Nishino、Yuki Nakajima、Yoshiaki Kakubari、Nakata Asami、Jun Deguchi、Alfarius Eko Nugroho、Yusuke Hirasawa、Toshio Kaneda、Yoko Kawasaki、Yukihiro Goda、Hiroshi Morita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.081

  日期：2016.1

  Oxomollugin (2) is a degradation product of mollugin (1) and a potent inhibitor of NO-production including nuclear factor kappa B signals. In our endeavor to develop a potent anti-inflammatory compound, we synthesized several aza-derivatives of oxomollugin (2) and evaluated their NO-production inhibitory activity. Azamollugin (3) showed a potent inhibitory activity, and its activity (IC50 0.34 mu M) was proved to be more potent than that of oxomollugin (2, IC50 1.3 mu M). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.