4-氨基-5-氯-N-[[(2S)-吡咯烷-2-基]甲基]-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-甲酰胺盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-氯-N-[[(2S)-吡咯烷-2-基]甲基]-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-甲酰胺盐酸盐
• 中文别名: 1,6-二(3,4-二羟基-2-苯甲基吡咯烷)己烷
• 英文名称: (S)-4-amino-5-chloro-N-(2-pyrrolidinylmethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: (S)-4-amino-5-chloro-N-(2-pyrrolidinyl-methyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxamide.HCl；4-amino-5-chloro-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide;hydron;chloride
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₂*ClH
• 分子量: 332.23
• InChiKey: PCBGZTCWZUGEJX-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 、 (S)-2-(氨甲基)吡咯烷 在 HCl (gas) 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-氨基-5-氯-N-[[(2S)-吡咯烷-2-基]甲基]-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Preparation of benzamides useful as antiemetic agents

  摘要：

  一种制备苯甲酰胺的方法，通过将芳香酸与具有一级氨基和二级氨基的胺反应，其中通过首先将酸与N，N'-卡那二脒催化反应来定向反应到一级氨基。

  公开号：

  US04950766A1

文献信息

• Process for the preparation of substituted benzofuran derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05459161A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  Substituted benzofuran derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen or halogen and the other is, independently, an amino group or a C.sub.2 -C.sub.4 alkanoyl amino group; R.sub.3 is hydrogen; a linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or C.sub.2 -C.sub.4 alkoxycarbonyl group; halogen; or phenyl unsubstituted or substituted by a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; A is a group --(CH.sub.2).sub.n -Het wherein Het is an optionally substituted heteromonocyclic or heterobicyclic ring containing one or two nitrogen atoms, and n is zero or an integer of 1 to 3; and the symbol ..... represents a single or double bond; may be prepared by a process comprising reacting a compound of formula II: ##STR2## in which L is a leaving group and R.sub.4 is hydrogen or a carboxy protecting group, with a compound of formula III; R'.sub.3 --C.dbd.C--R'.sub.3 III to obtain a compound of formula IV; ##STR3## which is then cyclized to obtain a compound of formula V; ##STR4## which is reacted with a compound of formula VI; H.sub.2 N--A VI.

  公式(I)的苯并呋喃衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢或卤素，另一个是独立的氨基或C.sub.2 -C.sub.4烷酰氨基；R.sub.3是氢；线性或支链的C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或C.sub.2 -C.sub.4烷氧羰基；卤素；或苯基未取代或被C.sub.1 -C.sub.4烷基取代；A是一个基团--(CH.sub.2).sub.n -Het，其中Het是一个可选择取代的杂单环或杂双环，含有一个或两个氮原子，n为零或1到3的整数；符号.....代表单键或双键；可以通过以下过程制备：将公式II的化合物与公式III的化合物反应以获得公式IV的化合物；然后将其环化以获得公式V的化合物；然后与公式VI的化合物反应。
• Preparation of benzamides
  申请人：ERBAMONT, INC.

  公开号：EP0314483A1

  公开（公告）日：1989-05-03

  A benzamide is prepared by reacting an aromatic acid with an amine having a primary amino group and a secondary amino group. The reaction is directed to the primary amino group by first reacting the acid with N,N′ -carbonyldiimidazole.

  苯甲酰胺是通过芳香族酸与具有伯氨基和仲氨基的胺反应制备的。首先使酸与 N,N′-羰基二咪唑反应，从而使反应指向伯氨基。
• US4950766A
  申请人：——

  公开号：US4950766A

  公开（公告）日：1990-08-21
• US5459161A
  申请人：——

  公开号：US5459161A

  公开（公告）日：1995-10-17
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED BENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1992012147A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  (EN) Substituted benzofuran derivatives of formula (I), wherein one of R1 and R2 is hydrogen or halogen and the other is, independently, an amino group or a C2-C4 alkanoyl amino group; R3 is hydrogen; a linear or branched C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or C2-C4 alkoxycarbonyl group; halogen; or phenyl unsubstituted or substituted by a C1-C4 alkyl group; A is a group -(CH2)n-Het wherein Het is an optionally substituted heteromonocyclic or heterobicyclic ring containing one or two nitrogen atoms, and n is zero or an integer of 1 to 3; and the symbol ..... represents a single or double bond; may be prepared by a process comprising reacting a compound of formula (II), in which L is a leaving group and R4 is hydrogen or a carboxy protecting group, with a compound of the formula (III): R'3-C=C-R'3 to obtain a compound of formula (IV) which is then cyclized to obtain a compound of formula (V) which is reacted with a compound of the formula (VI): H2N-A.(FR) Dérivés de benzofuranne substitués ayant la formule (I), dans laquelle R1 ou R2 est hydrogène ou halogène, l'autre étant alors indépendamment un groupe amino ou un groupe amino alcanoyle C2-C4; R3 est hydrogène; un alkyle C1-C4 linéaire ou ramifié, un groupe alcoxycarbonyle C2-C4 ou alcoxy C1-C4; halogène; ou un phényle non substitué ou substitué par un groupe alkyle C1-C4; A est un groupe -(CH2)n-Het, dans lequel Het est un composé hétéromonocyclique ou hétérobicyclique à substitution optionnelle contenant un ou deux atome(s) d'azote, et n est zéro ou un nombre entier compris entre 1 et 3; et le symbole ..... représente une liaison simple ou double. Ces dérivés peuvent être préparés par un procédé comprenant la réaction d'un composé de la formule (II), où L est un groupe labile et R4 est hydrogène ou un groupe de protection carboxy, avec un composé de la formule (III): R'3-C=C-R'3, pour obtenir un composé de la formule (IV), que l'on cyclise pour obtenir un composé de la formule (V) et que l'on fait réagir avec un composé de la formule (VI).