(-)-(S)-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one | 122481-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(S)-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one
• 英文别名: (S)-hexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one；(7aS)-1,2,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one
• CAS: 122481-21-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: MJUFUPGSOJMUNB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 异丙基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-(5R,7aS)-5-(hydroxydiphenylmethyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基保护的 (S)-Tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one 的非对映选择性锂化

  摘要：

  用 N-三乙基甲硅烷基 (N-TES) 基团保护的 L-脯氨酸衍生的咪唑酮经历非对映选择性锂化-亲电猝灭，得到具有顺式立体化学的 C5 取代产物。与以前的 Nt-Bu 类似物不同，N-TES 衍生物可以很容易地被 N-去甲硅烷基化，从而产生作为 N-苯基手性双环胍前体的仲脲。引言 通过锂化-取代反应立体选择性合成各种取代的吡咯烷继续发展成为合成化学中的一种有价值的工具。Beak 和同事报道的最初基于 (–)-sparteine 介导的 N-Boc 吡咯烷去质子化（1，方案 1），配体设计的最新进展允许合成对映体产物，或在动态热力学拆分条件下使用亚化学计量的配体。现在还可以安装芳基和乙烯基取代基，同时保留手性碳负离子的立体化学完整性。作为寻找具有吡咯咪唑（in）e框架的手性试剂替代合成的努力的一部分，我们之前报道了t-Bu保护的尿素4的非对映选择性锂化取代，以提供一系列具有顺式立体化学的C5取代产物。这种方法以

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)29
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)-N-氨基甲酰脯氨酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(-)-(S)-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基保护的 (S)-Tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one 的非对映选择性锂化

  摘要：

  用 N-三乙基甲硅烷基 (N-TES) 基团保护的 L-脯氨酸衍生的咪唑酮经历非对映选择性锂化-亲电猝灭，得到具有顺式立体化学的 C5 取代产物。与以前的 Nt-Bu 类似物不同，N-TES 衍生物可以很容易地被 N-去甲硅烷基化，从而产生作为 N-苯基手性双环胍前体的仲脲。引言 通过锂化-取代反应立体选择性合成各种取代的吡咯烷继续发展成为合成化学中的一种有价值的工具。Beak 和同事报道的最初基于 (–)-sparteine 介导的 N-Boc 吡咯烷去质子化（1，方案 1），配体设计的最新进展允许合成对映体产物，或在动态热力学拆分条件下使用亚化学计量的配体。现在还可以安装芳基和乙烯基取代基，同时保留手性碳负离子的立体化学完整性。作为寻找具有吡咯咪唑（in）e框架的手性试剂替代合成的努力的一部分，我们之前报道了t-Bu保护的尿素4的非对映选择性锂化取代，以提供一系列具有顺式立体化学的C5取代产物。这种方法以

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)29

文献信息

• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5HT1-TYPE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET DE QUINAZOLINE PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU TYPE 5HT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005014552A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R1, m, X, R2, n, W, p, Y, Z, R3, R4, R5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供了式(I)的化合物及其药用盐：其中R1、m、X、R2、n、W、p、Y、Z、R3、R4、R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于抑郁症或焦虑等中枢神经系统疾病。
• [EN] ARYL HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ARYLÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DU CANAL POTASSIQUE SHAKER KV1.3
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071832A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is described, where the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions including the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物式(I)或其药用可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包括该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。
• Silica gel-immobilized multidisciplinary materials applicable in stereoselective organocatalysis and HPLC separation
  作者：J. Tůma、M. Kohout

  DOI：10.1039/c7ra12658a

  日期：——

  In this pilot study, we present novel bifunctional silica gel-immobilized materials applicable as heterogeneous organocatalysts and stationary phases in HPLC. The materials provided high stereoselectivity in both batch and continuous flow catalysis of a model Michael addition (cyclohexanone to (E)-β-nitrostyrene). In the batch reaction, the catalysts proved their sustainable catalytic activity over

  在这项初步研究中，我们提出了新型双功能硅胶固定材料，可用作 HPLC 中的多相有机催化剂和固定相。该材料在模型迈克尔加成（环己酮对 ( E )-β-硝基苯乙烯）的间歇和连续流动催化中提供了高立体选择性。在间歇反应中，催化剂在连续五次回收实验中证明了它们的可持续催化活性。在连续流动反应条件下，发现催化活性优于间歇反应，此外，在 HPLC 中使用相同的固定材料作为固定相，对模型酸性分析物具有非常好的化学选择性分离。
• Quinoline and quinazoline derivatives having affinity for 5ht1-type receptors
  申请人：Bergauer Markus

  公开号：US20060229312A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R 1 , m, X, R 2 , n, W, p, Y, Z, R 3 , R 4 , R 5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供式(I)的化合物和药学上可接受的盐：其中R1，m，X，R2，n，W，p，Y，Z，R3，R4，R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于中枢神经系统疾病，如抑郁症或焦虑症。
• NOVEL AZACYCLYL-SUBSTITUTED ARYLDIHYDROISOQUINOLINONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090264403A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to azacyclyl-substituted aryldihydroisoquinolinones and their derivatives, and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives, their preparation, medicaments comprising at least one azacyclyl-substituted aryldihydroisoquinolinone of the invention or its derivative, and the use of the azacyclyl-substituted aryidihydroisoquinolinones of the invention and their derivatives as MCH antagonists.

  本发明涉及含氮杂环取代的芳基二氢异喹啉酮及其衍生物、其生理上可耐受的盐和生理功能衍生物、其制备方法、包含本发明中至少一种含氮杂环取代的芳基二氢异喹啉酮或其衍生物的药物以及将本发明中的含氮杂环取代的芳基二氢异喹啉酮及其衍生物用作MCH拮抗剂。