(3R,5S)-3-hydroxy-5-((R)-2-((1R,3αR,4S,7αR)-4-hydroxy-7α-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 144125-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (3R,5S)-3-hydroxy-5-((R)-2-((1R,3αR,4S,7αR)-4-hydroxy-7α-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-[(2R)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propyl]-3-hydroxy-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 144125-16-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: JSBTZESSTQBJBB-APNBTANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-hydroxy-5-((R)-2-((1R,3αR,4S,7αR)-4-hydroxy-7α-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 铂 氧气 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-[(2R)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]-3-methyl-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A practical convergent route to (23S,25R)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃26,23-lactone

  摘要：

  从Inhoffen-Lythgoe二醇5制备的乳酸酯8通过Ireland-Claisen重排,随后经碘代内酯化反应可以便捷地得到C-D环片段4。该片段与A环片段3偶联,完成了(23S,25R)-1α,25-二羟基维生素D3-26,23-内酯1的一种新的收敛性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001229
• 作为产物：
  描述：

  [1R-[1β,[αS*,βS*],3aα,4aβ,7aβ]]-octahydro-β,7a-dimethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-α-ethenyl-1H-indene-1-ethanol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5S)-3-hydroxy-5-((R)-2-((1R,3αR,4S,7αR)-4-hydroxy-7α-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A practical convergent route to (23S,25R)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃26,23-lactone

  摘要：

  从Inhoffen-Lythgoe二醇5制备的乳酸酯8通过Ireland-Claisen重排,随后经碘代内酯化反应可以便捷地得到C-D环片段4。该片段与A环片段3偶联,完成了(23S,25R)-1α,25-二羟基维生素D3-26,23-内酯1的一种新的收敛性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001229

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Four Calcitriol Lactone Diastereomers at C23 and C25
  作者：Akiko Nagata、Yusuke Akagi、Shadi Sedghi Masoud、Masahiro Yamanaka、Atsushi Kittaka、Motonari Uesugi、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00403

  日期：2019.6.21

  (23S,25R)-Calcitriol lactone is a major metabolite of vitamin D3, but its synthesis has been far less well investigated than that of 1α,25(OH)2 vitamin D3, the active form of vitamin D3, even though the lactone is present at a significant level in serum. This paper describes stereoselective syntheses of natural calcitriol lactone and its diastereomers at C23 and C25. This work features (i) the diastereoselective

  （23小号，25 - [R ）-骨化三醇内酯是维生素d主要代谢产物3，但其合成已经比的1α远不如很好地研究，25（OH）2维生素d 3，维生素d活性形式3，即使内酯在血清中的含量很高。本文介绍了天然骨化三醇内酯及其非对映异构体在C23和C25的立体选择性合成。这项工作的特点是（i）在手性配体L2存在下，醛25的非对映选择性Reformatsky型crotylation，以构建C23的立体化学，以及（ii）均烯丙基-烯丙醇31的非对映选择性环氧化控制C25的立体化学。这些关键反应使我们能够与所有四种立体异构体合成CD环合成子30，并在钯（0）催化剂存在下通过与烯-炔型A环33反应将其进一步转化为骨化三醇内酯3a - 3d。。