3-tosylisoquinoline | 65974-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-tosylisoquinoline
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfonylisoquinoline
• CAS: 65974-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: PTTRJAJRNGNPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosylisoquinoline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可修饰的硫系链作为芳族CH乙酰氧基化反应的导向基团

  摘要：

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000941
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-tosylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘/TBHP 促进的一锅法脱氧和喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠的直接 2-磺酰化：2-磺酰喹啉的简便和区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601443

文献信息

• Cu-Catalyzed Deoxygenative C2-Sulfonylation Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinate
  作者：Bingnan Du、Ping Qian、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02289

  日期：2016.8.19

  An unexpected Cu-catalyzed deoxygenative C2-sulfonylation reaction of quinoline N-oxides in the presence of radical initiator K2S2O8 was developed that used sodium sulfinate as a sulfonyl coupling partner. The mechanism studies indicate that the reaction proceeds via Minisci-like radical coupling step to give sulfonylated quinoline with good chemical yields.

  在自由基引发剂K 2 S 2 O 8的存在下，开发了出乎意料的Cu催化的喹啉N-氧化物的C2-磺酰化脱氧反应，该反应使用亚磺酸钠作为磺酰基偶联剂。机理研究表明，该反应通过类似Minisci的自由基偶联步骤进行，从而得到具有良好化学收率的磺酰化喹啉。
• HAYASHI EISAKU; SHIMADA NORIAKI, YAKUGAKU DZASSI, JAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, HO 12, 1+
  作者：HAYASHI EISAKU、 SHIMADA NORIAKI

  DOI：——

  日期：——